Boc-L-Ser(OBn)-L-Pro-NHMe | 441353-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ser(OBn)-L-Pro-NHMe
• 英文别名: Boc-Ser(Bn)-Pro-NHMe；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-(methylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 441353-47-5
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 405.494
• InChiKey: YWPCMVBNNHRAPH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ser(OBn)-L-Pro-NHMe 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Piv-L-Ser(OBn)-L-Pro-NHMe
  参考文献：
  名称：

  将Ahc掺入模型二肽中，作为具有扭曲酰胺键的β-转角的诱导剂。构象分析。

  摘要：

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。

  DOI：

  10.1021/jo016406r
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 (2S)-N-甲基-2-吡咯烷甲酰胺盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到Boc-L-Ser(OBn)-L-Pro-NHMe
  参考文献：
  名称：

  将Ahc掺入模型二肽中，作为具有扭曲酰胺键的β-转角的诱导剂。构象分析。

  摘要：

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。

  DOI：

  10.1021/jo016406r

文献信息

• Effect of Sequence on Peptide Geometry in 5-<i>tert</i>-Butylprolyl Type VI β-Turn Mimics
  作者：Liliane Halab、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja012442w

  日期：2002.3.1

  content adopted type VIa beta-turn conformations as shown by their NMR and CD spectra. Although a pattern of amide proton temperature coefficient values indicative of a hairpin geometry was observed in peptides 14d and 14f, the value magnitudes did not indicate strong hydrogen bonding in water.

  通过将 (2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸 (5-(t)BuPro) 结合到一系列二肽和四肽中来检查序列对转弯几何形状的影响。(2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸和脯氨酸分别引入 N-乙酰二肽 N'-甲基酰胺 1 和 2 的 C 端残基。这些类似物的构象分析也使用 NMR 和 CD 光谱进行作为X射线衍射检查控制脯氨酰胺的因素（本文中的术语“脯氨酰胺”是指由脯氨酰残基的吡咯烷氮和N端残基的羰基组成的叔酰胺）平衡并稳定 VI 型β-转角构象。如在 1c 的晶体结构中所见，具有芳香族残基 N-末端到脯氨酸的高顺式异构体群体被证明是由部分带正电荷的脯氨酰胺氮和芳香族 pi 系统之间的堆积相互作用引起的。通过改变 Xaa 处的氨基酸研究序列对 5-(t)BuPro-四肽 (Ac-Xaa-Yaa-5-(t)BuPro-Zaa-XMe, 13 和 14) 的脯氨酰酰胺平衡的影响、Yaa 和 Zaa 位置。获得高