(2R)-N-glycyl>bornane-10,2-sultam | 161602-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-glycyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](1,2-13C2)ethanone；2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl](1,2-13C2)ethanone
• CAS: 161602-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S₃
• 分子量: 379.536
• InChiKey: IXTNNTWFDQGMIN-QPSWZCEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C,d3 、 (2R)-N-glycyl>bornane-10,2-sultam 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CFTA方法：通过1H NMR光谱分析确定手性伯胺的绝对构型的可靠方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600157
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl bis(methylsulfanyl)methylene<1,2-(13)C2,(15)N>glycinate 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 三甲基铝 作用下， 生成 (2R)-N-glycyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Lankiewicz, Leszek; Nyasse, Barthelemy; Fransson, Bengt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2503 - 2510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of stable isotope-labeled L-α-amino acids: enantioselective synthesis of 13C-, 15N-labeled L-proline using Oppolzer's glycine template
  作者：Siegfried N. Lodwig、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<983::aid-jlcr152>3.0.co;2-m

  日期：1998.11

  We have developed a stereoselective route to the synthesis of stable isotope-labeled L-proline. Alkylation of (2R)-N-N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam with 3-chloro-iodopropane yielded (2R)-N-(2'S)-2'-[Bis(methylthio)methylidine]amino}-5-chloropentan-1-oyl}bornane-10,2-sultam. Cyclization to the imino acid occurred during the sequential removal of the alpha-amino protecting group and the chiral auxiliary.
• Lankiewicz, Leszek; Nyasse, Barthelemy; Fransson, Bengt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2503 - 2510
  作者：Lankiewicz, Leszek、Nyasse, Barthelemy、Fransson, Bengt、Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• The CFTA Method: A Reliable Procedure for the Determination of the Absolute Configuration of Chiral Primary Amines by1H NMR Spectroscopic Analysis
  作者：Yoshio Takeuchi、Masaru Segawa、Hidehito Fujisawa、Kenji Omata、Siegfried N. Lodwig、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/anie.200600157

  日期：2006.7.10