(R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester | 142395-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester
• 英文别名: (R)-methyl 2-hydroxy-4-oxopentanoate；methyl (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoate；(R)-methyl 2 hydroxy-4-oxopentanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• CAS: 142395-20-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OKXRLRLJFIQMSH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 pig liver esterase 、 乙醇 、 葡萄糖 、 ammonium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast

  摘要：

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78883-6

文献信息

• Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando Moles

  DOI：10.1055/s-0034-1379546

  日期：——

  ers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation

  摘要 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-苯基环己酮与乙醛酸乙酯之间的反应产生了相应的syn，syn产品为主要的非对映异构体。 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。
• Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases
  作者：Guy Casy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74747-2

  日期：1992.12

  The enantioselective reduction 2,4-dioxo acids catalysed by lactate dehydrogenases provided access to 2-hydroxy-4-oxo acids of both S and R configuration. Subsequent diastereoselective chemical reduction affords 4-substituted 2-hydroxybutyrolactones.

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。
• Synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
  申请人：Genzyme Ltd.

  公开号：US05686275A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A process for the production of a homochiral 2-hydroxy carboxylic acid or salt thereof corresponding to general formula (I), wherein R represents one of formulae (II), (III), (IV), (V), wherein R' represents straight- or branched-chain alkyl or phenyl optionally para-substituted with methyl, methoxy, nitro or amino; and R" represents hydrogen, halogen or phenyl optionally para-substituted with methyl, methoxy, nitro or amino; and M represents hydrogen or a salt-forming moiety; characterized in that it comprises reducing a corresponding 2-keto carboxylic acid or salt thereof using a (R)- or (S)-2-oxo carboxylic acid dehydrogenase, inter alia, is disclosed.

  公式（I）对应的同构2-羟基羧酸或其盐的生产过程，其中R表示公式（II），（III），（IV），（V）中的一个，其中R'表示直链或支链烷基或苯基，可选用甲基，甲氧基，硝基或氨基取代苯环; R"表示氢，卤素或苯基，可选用甲基，甲氧基，硝基或氨基取代苯环; M表示氢或盐形成基团; 其特征在于，使用（R）-或（S）-2-氧代羧酸脱氢酶还原相应的2-酮羧酸或其盐。