1,3-di-o-tolylisobenzofuran | 252873-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-di-o-tolylisobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Bis(2-methylphenyl)-2-benzofuran
• CAS: 252873-65-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-o-tolylisobenzofuran 在 Woollins reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1,3-di-o-tolylbenzo[c]selenophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]硒代苯的合成与表征

  摘要：

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.002
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-di-o-tolylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  点击有机催化：通过相互正交的点击反应加速叠氮化物-炔烃环加成

  摘要：

  “点击有机催化”利用相互正交的点击反应来有机催化点击反应。我们报告了一种异苯并呋喃有机催化剂的开发，该催化剂提高了叠氮-炔环加成的速率和区域选择性。有机催化循环包括（1）炔烃与二芳基异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应，形成苯并氧降冰片二烯，（2）与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，形成4,5-二氢-1,2， 3-三唑，以及（3）逆狄尔斯-阿尔德反应，释放三唑产物并再生二芳基异苯并呋喃有机催化剂。通过计算设计二芳基异苯并呋喃有机催化剂，用于催化全氟苯基叠氮化物和丙炔酸甲酯的反应，选择性地形成1,4-三唑产物。使用4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和丙炔酸甲酯对所设计的有机催化剂进行了实验验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02182

文献信息

• A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jacques Einhorn、Farah Benderradji、Malek Nechab、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-2006-948179

  日期：2006.8

  A convenient single-step synthesis of various symmetrically substituted 1,3-diarylisobenzofurans from readily available 3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (1a) and two equivalents of aryl Grignard reagents is described. The title compounds are obtained in medium to high isolated yields. Crude isobenzofuran has also been trapped by maleimide, furnishing pure Diels-Alder adduct almost quantitatively.

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。
• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20180069182A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  By providing a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are linked via a boron atom, a nitrogen atom, or the like, options of a material for an organic EL element are increased. In addition, by using the novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element, an excellent organic EL element is provided.

  通过提供一种新型的多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子、氮原子或类似物连接，增加了有机EL元件材料的选择。此外，通过将新型多环芳香化合物用作有机电致发光元件的材料，提供了优秀的有机EL元件。
• Organic electroluminescent element
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US11139438B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  By manufacturing an organic EL element using a material for a light emitting layer including a pyrene-based compound represented by the following formula (2) as a host material and a polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings is linked with a boron atom and a nitrogen atom or an oxygen atom as a dopant material, an organic EL element having, for example, excellent light emission efficiency is provided. In the above formula (2), at least one hydrogen atom in a pyrene moiety may be substituted by an aryl having 6 to 10 carbon atoms or the like. Ar represents an aryl having 14 to 40 carbon atoms or a heteroaryl having 12 to 40 carbon atoms. These groups may be substituted by an aryl having 6 to 10 carbon atoms or the like. s and p each independently represent an integer of 1 or 2. s and p do not simultaneously represent 2. One or more hydrogen atoms in a compound represented by formula (2) may be each independently substituted by a halogen atom, cyano, or a deuterium atom.

  通过使用以下公式（2）表示的基于吡啶的化合物作为主体材料，并且使用多个芳香环与硼原子和氮原子或氧原子连接的多环芳香化合物作为掺杂材料，制造有机EL元件，其中包括用于发光层的材料，提供了例如具有优异发光效率的有机EL元件。在上述公式（2）中，吡啶基中的至少一个氢原子可以被芳基取代，该芳基具有6到10个碳原子或类似物。Ar代表具有14到40个碳原子的芳基或具有12到40个碳原子的杂环芳基。这些基团可以被具有6到10个碳原子的芳基或类似物取代。s和p分别独立表示为1或2的整数。s和p不同时表示为2。由公式（2）表示的化合物中的一个或多个氢原子可以分别被卤素原子、氰基或氘原子取代。