Diethyl 6-oxotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,9,11,13-pentaene-5,7-dicarboxylate | 1010704-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 6-oxotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,9,11,13-pentaene-5,7-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-oxotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,9,11,13-pentaene-5,7-dicarboxylate
• CAS: 1010704-51-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: DUCOZANMLSYUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 6-oxotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,9,11,13-pentaene-5,7-dicarboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到Tricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,4,7,9,11,13-heptaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-亚甲基[10]环戊烯在3,4-位的π-共轭的π共轭离散性

  摘要：

  环庚三烯酮稠合1,6-亚甲基[10]轮烯4是由3,4-双（溴甲基）-1,6-亚甲基[10]轮烯和质子化合成4提供的hydroxytropylium离子稠合的轮烯5。4和5的1 H NMR谱图显示所得π环系统对桥氢的屏蔽作用不同，这表明桥上不相邻碳原子上存在显着的均共轭跨环相互作用，且环芳烃的π共轭不连续。在C7–C8和C11–C12的两个键之间定位C8–11二烯基和其余部分。4和5的X射线晶体学结构 在这些化合物中，碳原子之间的原子距离相对较短，并且二烯基部分之间的键清澈交替，其余部分中的键收敛，从而支持光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.161
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 、 3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到Diethyl 6-oxotricyclo[9.4.1.03,9]hexadeca-1(15),2,9,11,13-pentaene-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-亚甲基[10]环戊烯在3,4-位的π-共轭的π共轭离散性

  摘要：

  环庚三烯酮稠合1,6-亚甲基[10]轮烯4是由3,4-双（溴甲基）-1,6-亚甲基[10]轮烯和质子化合成4提供的hydroxytropylium离子稠合的轮烯5。4和5的1 H NMR谱图显示所得π环系统对桥氢的屏蔽作用不同，这表明桥上不相邻碳原子上存在显着的均共轭跨环相互作用，且环芳烃的π共轭不连续。在C7–C8和C11–C12的两个键之间定位C8–11二烯基和其余部分。4和5的X射线晶体学结构 在这些化合物中，碳原子之间的原子距离相对较短，并且二烯基部分之间的键清澈交替，其余部分中的键收敛，从而支持光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.161

文献信息

• Discreteness of π-conjugation of 1,6-methano[10]annulene by troponoid fusion at the 3,4-positions
  作者：Yanmei Zhang、Eri Hisano、Reina Ohta、Ryuta Miyatake、Yoshikazu Horino、Mitsunori Oda、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.161

  日期：2008.1

  The tropone-fused 1,6-methano[10]annulene 4 was synthesized from 3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene and the protonation of 4 provided the hydroxytropylium ion-fused annulene 5. 1H NMR spectra of 4 and 5 exhibited an unequal shielding effect on the bridge hydrogens from the resulted π ring system, suggesting the existence of the significant homoconjugative transannular interaction on the nonadjacent

  环庚三烯酮稠合1,6-亚甲基[10]轮烯4是由3,4-双（溴甲基）-1,6-亚甲基[10]轮烯和质子化合成4提供的hydroxytropylium离子稠合的轮烯5。4和5的1 H NMR谱图显示所得π环系统对桥氢的屏蔽作用不同，这表明桥上不相邻碳原子上存在显着的均共轭跨环相互作用，且环芳烃的π共轭不连续。在C7–C8和C11–C12的两个键之间定位C8–11二烯基和其余部分。4和5的X射线晶体学结构 在这些化合物中，碳原子之间的原子距离相对较短，并且二烯基部分之间的键清澈交替，其余部分中的键收敛，从而支持光谱性质。