ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1130969-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-dithiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1130969-83-3
• 化学式: C₂₈H₂₄Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 555.549
• InChiKey: NSNIQASELJJVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NO 2 -Fe（III）PcCl @ C催化一锅合成四氢吡啶衍生物

  摘要：

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217040259

文献信息

• Organocatalyzed highly atom economic one pot synthesis of tetrahydropyridines as antimalarials
  作者：Mridul Misra、Swaroop Kumar Pandey、Vivek Parashar Pandey、Jyoti Pandey、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.062

  日期：2009.1

  A highly atom economic one pot synthesis of tetrahydropyridines was achieved by L-proline/TFA catalysed multicomponent reaction of beta-keto-esters, aromatic aldehydes and anilines. The synthesized compounds were screened against Plasmodium falciparum in vitro and one of them showed antimalarial activity with MIC as low as 0.09 mu g/mL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NO2-Fe(III)PcCl@C -catalyzed one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Jiao-dan Wang、Qiao-li Lin、Jun Qiu、Xiao-feng Gou、Cheng-wen Hua、Jun-long Zhao、Bang Chen

  DOI：10.1134/s1070363217040259

  日期：2017.4

  efficient, one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by multicomponent condensation of ethyl acetoacetate, two equivalents of aromatic aldehyde, and aromatic amine in the presence of a catalytic amount of NO2-Fe(III)PcCl@C is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted pyridine derivatives were obtained in moderate to good yields.

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。