(Z)-3-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile | 81020-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: Z-2-(4-tolyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；3c-[2]thienyl-2-p-tolyl-acrylonitrile；(Z)-2-(4-methylphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 81020-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: YKSUJDSTNANXCL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的菲衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过 Knoevenagel 缩合和经典的氧化光环化反应以良好的收率制备了在选定位置带有氰基的新型菲衍生物。已经通过紫外-可见吸收研究了氰基菲的光学性质。循环伏安分析显示出相对较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.004
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在选择性抗癌剂的 (Z)-苯乙烯基苯衍生物的合成和表征。

  摘要：

  为了鉴定高效低毒的抗癌药物，合成了一系列 (Z)-苯乙烯基苯衍生物，并使用一组九种癌细胞系和两种非癌细胞系评估其抗癌活性。大多数衍生物对五种癌细胞系（包括 MGC-803 和 BEL-7402）表现出显着的抗增殖活性。 (Z)-3-(p-Tolyl)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯腈(6h)对MGC-803细胞表现出强烈的抑制作用(IC50 < 0.01 µM)，并表现出更强的抗增殖活性比紫杉醇 (IC50 < 0.06 ± 0.01 µM)。 L-02细胞中6小时的IC50值比MGC-803细胞中高10,000倍。化合物6h通过上调细胞周期蛋白B1表达、下调细胞周期蛋白A和D1表达以及诱导细胞凋亡，将BEL-7402细胞阻滞在G2/M期，从而抑制BEL-7402细胞的增殖。此外，6h抑制BEL-7402细胞的迁移和细胞集落的形成。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1513925

文献信息

• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2130,2134
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amato, M. E.; Fisichella, S.; Occhipinti, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 35 - 40
  作者：Amato, M. E.、Fisichella, S.、Occhipinti, S.、Scarlata, G.

  DOI：——

  日期：——
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Corsaro, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 353 - 356
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Corsaro, Antonio、Fisichella, Salvatore、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Novel thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium
  申请人：Ohba Yoshihiro

  公开号：US20070252519A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided are a thiophene-containing compound represented by the following formula (X-1), and an organic electroluminescent device that includes a pair of electrodes and an organic compound layer disposed therebetween. The organic compound layer includes a charge-transporting polyester having a repeating structure containing at least one structure selected from the structures represented by the following formulae (I-1) and (I-2) as its partial structure. In formula (X-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group; and R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; and n′ is an integer of 1 to 5.
• US7659410B2
  申请人：——

  公开号：US7659410B2

  公开（公告）日：2010-02-09