piperazin-1-yl(9H-xanthen-9-yl)methanone | 148341-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: piperazin-1-yl(9H-xanthen-9-yl)methanone
• CAS: 148341-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RUNBNYSJCIEIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-(5-quinolinyloxy)-2,3-epoxypropane 、 piperazin-1-yl(9H-xanthen-9-yl)methanone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(2-hydroxy-3-quinolin-5-yloxypropyl)piperazin-1-yl]-(9H-xanthen-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l
• 作为产物：
  描述：

  9H-氧杂蒽-9-甲酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 piperazin-1-yl(9H-xanthen-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l

文献信息

• 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691962A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• US5622953A
  申请人：——

  公开号：US5622953A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-3-PHENOXY-PROPANE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA RESISTANCE A DES AGENTS THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022842A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula (1) (in which A, B, R, Rx, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multi-drug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.(FR) L'invention concerne des dérivés de 1-amino-3-phénoxy-propane représentés par la formule (1), où A, B, R, Rx, X et Z sont définis selon la spécification décrite, ainsi que des procédés servant à leur préparation. Lesdits composés peuvent s'utiliser en tant que modulateurs de la résistance à des agents thérapeutiques multiples dans la chimiothérapie anticancéreuse, ainsi que pour lutter contre la résistance au traitement de la malaria.