1-methyl-1H-indole-4-carbohydrazide | 867290-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-4-carboxylic acid hydrazide；1-methylindole-4-carbohydrazide
• CAS: 867290-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: PFGBZJUXZFJDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-methyl-1H-indole-4-carbohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[4-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLTRIAZOLES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  [FR] UTILISATION DE DIARYLTRIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE-1

  摘要：

  2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物的结构式I是11β-羟基类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高血脂、高血压和代谢综合征。还公开了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。

  公开号：

  WO2005097759A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-indole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于 HTS 的 α7 烟碱乙酰胆碱受体新型正变构调节剂的发现和优化

  摘要：

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113560

文献信息

• THIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2119719A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to a thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent effect of inhibiting 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1. A thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, a C1-C6 hydroxyalkyl group, or the like; R3 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R4 represents a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group a; Substituent Group a consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group b, and so forth; Substituent Group b consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, and so forth.

  本发明涉及一种噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐，具有优异的抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型的作用。具有通式（I）的噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中 R1代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R2代表C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基或类似物；R3代表氢原子或C1-C6烷基；R4代表可能被1至5个独立选择自取代基团a的基团取代的C6-C10芳基，或可能被1至3个独立选择自取代基团a的基团取代的杂环基团；取代基团a由卤原子、C1-C6烷基、可能被1至5个独立选择自取代基团b的基团取代的C6-C10芳基等组成；取代基团b由卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基等组成。
• Diaryltriazoles as Inhibitors of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase-1
  申请人：Aster Susan D.

  公开号：US20080255216A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11&bgr;-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11&bgr;-HSD-1.

  结构式为I的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• Diaryltriazoles as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08178546B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11β-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11β-HSD-1.

  结构式I中的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟基类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉粥样硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。此外，还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• DIARYLTRIAZOLES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  申请人：Aster Susan D.

  公开号：US20100256387A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11β-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11β-HSD-1.

  结构式I的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟化甾体醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。此外，还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• US8178546B2
  申请人：——

  公开号：US8178546B2

  公开（公告）日：2012-05-15