3-(3'-hydroxyphenyl)isocoumarin | 56383-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-hydroxyphenyl)isocoumarin
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)isocoumarin；3-(3-hydroxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 56383-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LPERMOFODOBAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-hydroxyphenyl)isocoumarin 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetraacetylhomalicine
  参考文献：
  名称：

  homalicine及其相关的二氢糖苷配基的全合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸（1）与3-甲氧基苯甲酰氯的缩合，然后脱甲基，得到3-（3-羟苯基）异香豆素（3b）。（3b）与α-四乙酰溴葡萄糖的反应产生了四乙酰基尿嘧啶（3d），其被脱乙酰化为尿嘧啶（3e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370641
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(3'-hydroxyphenyl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  homalicine及其相关的二氢糖苷配基的全合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸（1）与3-甲氧基苯甲酰氯的缩合，然后脱甲基，得到3-（3-羟苯基）异香豆素（3b）。（3b）与α-四乙酰溴葡萄糖的反应产生了四乙酰基尿嘧啶（3d），其被脱乙酰化为尿嘧啶（3e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370641

文献信息

• <i>p</i> -TSA-Based DESs as “Active Green Solvents” for Microwave Enhanced Cyclization of 2-Alkynyl-(hetero)-arylcarboxylates: an Alternative Access to 6-Substituted 3,4-Fused 2-Pyranones
  作者：Fabiola Curti、Matteo Tiecco、Valentina Pirovano、Raimondo Germani、Alessandro Caselli、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201801884

  日期：2019.3.7

  An acidic Deep Eutectic Solvent is an alternative environmental‐friendly “active” media for the microwave‐mediated synthesis of 6‐substituted 3,4‐fused 2‐pyranones.

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。
• Total synthesis of homalicine and its related dihydro aglycon
  作者：Khosrow Zamani、Nasim Hassan Rama、Rashid Iqbal

  DOI：10.1002/jhet.5570370641

  日期：2000.11

  3-methoxybenzoyl chloride, followed by demethylation gave 3-(3-hydroxyphenyl)isocoumarin (3b). Reaction of (3b) with α-tetraacetobromo glucose yielded tetraacetylhomalicine (3d), which was deacetylated to homalicine (3e).

  高邻苯二甲酸（1）与3-甲氧基苯甲酰氯的缩合，然后脱甲基，得到3-（3-羟苯基）异香豆素（3b）。（3b）与α-四乙酰溴葡萄糖的反应产生了四乙酰基尿嘧啶（3d），其被脱乙酰化为尿嘧啶（3e）。