3,5-dimethyl-2-(phenylthio)furan | 110363-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(phenylthio)furan
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-phenylsulfanylfuran
• CAS: 110363-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: BEXLFRIRVMZWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-(phenylthio)furan 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的2-硫代苯基呋喃的氧化反应进行γ-羟基丁烯内酯的区域控制合成

  摘要：

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00660
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基苯基硫醚 在 三氯化铝 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,5-dimethyl-2-(phenylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIROI KUNIO; SATO HIROYASU; CHEN LIH-MING; KOTSUJI KUMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 4, 1413-1426
  作者：HIROI KUNIO、 SATO HIROYASU、 CHEN LIH-MING、 KOTSUJI KUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Hiroyasu、Chen, Lih-Ming、Kotsuji, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。