6-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester | 78778-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6-Methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridazin-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-methyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 78778-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: NOIOFMDGHLXYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。15. Mitteilung。哒嗪。1，4-二氢-4-氧代-哒嗪-3-碳酸酯，己内酯Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen

  摘要：

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390633

文献信息

• Process for the preparation of pyridazine derivatives
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0025498A2

  公开（公告）日：1981-03-25

  A 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxopyridazine carboxylic acid ester of the formula: is prepared by an improved process which comprises reacting, in a liquid medium and in the substantial absence of water available to undergo reaction to form undesired by-product(s), an alcohol with a hydrazone in the presence of (a) a strong acid catalyst and (b) a desiccant which serves to remove water of reaction. The alcohol used is of the formula ROH and the hydrazone used is of the for- In the above formulae: R is (C1-C6)alkyl, (C1-C4)alkoxy(C1C4)alkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, halo(C,-C6)-alkyl, benzyl or benzyl the ring of which is substituted with up to two of the same or different substituents selected from chloro, bromo, methyl, ethyl, methoxy, cyano, nitro and trifluoromethyl; R1 and R2 are selected from hydrogen and (C1-C4)-alkyl; X is selected from halo, trihalomethyl, nitro, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, (C1-C4)alkylsulfinyl, (C1-C4)alkylsulfonyl, cyano and carboxy, the X substituents being the same or different when n is > 1, and n is 0 or an integer of from 1-3. The esters of Formula I find use as plant growth regulators.

  式中的 1-芳基-1,4-二氢-4-氧哒嗪羧酸酯： 一种 1-芳基-1,4-二氢-4-氧哒嗪羧酸酯是用一种改进的工艺制备的，该 工艺包括在液体介质中，在基本上没有水的情况下，在(a)一种强酸催化剂和(b)一 种用于除去反应水的干燥剂的存在下，使一种醇与一种腙发生反应生成不需要的副产物。所用的醇的化学式为 ROH，所用的腙的化学式为 在上式中 R 是(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基(C1C4)烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C4)烷基、卤代(C,-C6)-烷基、苄基或其环最多被两个相同或不同的取代基取代的苄基，这些取代基选自氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基和三氟甲基； R1 和 R2 选自氢和 (C1-C4)- 烷基； X 选自卤、三卤甲基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、氰基和羧基，当 n > 1 时，X 取代基相同或不同，n 为 0 或 1-3 的整数。 式 I 的酯类可用作植物生长调节剂。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 15. Mitteilung. Pyridazine VIII. 1, 4-Dihydro-4-oxo-pyridazin-3-carbonsäureester, eine neue Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen
  作者：A. Staehelin、K. Eichenberger、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19560390633

  日期：——

  1,4-Dihydro-1-phenyl-6-methyl-4-oxo-pyridazine-3-carboxylicacid. and some of its derivatives are described. Their structures are discussed and proved. The reactivity of the different functional groups is studied. Some of these derivatives, especially the esters, show interesting analeptic activities.

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。