2-[2-(methacryloyloxy)-ethoxycarbonyl]-3-oxole | 106221-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-[2-(methacryloyloxy)-ethoxycarbonyl]-3-oxole
• 英文别名: 2-[(2-Methylacryloyl)oxy]ethyl furan-2-carboxylate；2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl furan-2-carboxylate
• CAS: 106221-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SKYCQBLZONEVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 呋喃甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(methacryloyloxy)-ethoxycarbonyl]-3-oxole
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧基电子密度对基于热可逆Diels-Alder反应的聚甲基丙烯酸酯衍生物自愈性能的影响

  摘要：

  在此，我们讨论了呋喃侧基中电子密度对基于热可逆 Diels-Alder (DA) 反应的聚甲基丙烯酸酯衍生物自愈效率的影响。首先，通过自由基聚合制备了呋喃侧基中具有不同电子密度的呋喃官能化聚甲基丙烯酸酯（rPFMA和dPFMA）。rPFMA 的愈合效率，由于源自呋喃部分的电子密度的 DA 反应的高反应性，有望具有高愈合效率，在第一次愈合过程中显示为 95.89%，在第二次愈合过程中显示为 69.86%，分别高于呋喃部分电子密度相对较低的 dPFMA。为了说明这些结果，对 rPFMA64 和 dPFMA64 的 DA 反应进行了动力学测试，其中 rPFMA64 的 DA 反应的反应性远高于 dPFMA64。这可以通过呋喃侧基中的电子密度来解释，该电子密度控制着 DA 反应的反应性，对呋喃官能化聚甲基丙烯酸酯的自愈性能有重要影响。

  DOI：

  10.1039/c8ra07268j

文献信息

• ——
  作者：CHAUVEL B.、 REEB R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OPTICAL DEVICES<br/>[FR] DISPOSITIFS OPTIQUES
  申请人：MEDICONTUR ORVOSTECHNIKAI KFT

  公开号：WO2012010918A2

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to optical devices; especially intraocular lens made from high refractive index polymers produced from hydroxyalkyl acrylates and methacrylates containing aromatic groups and carbonyl groups. The invention also relates to the starting monomers, the polymers produced; the application of the same for the manufacture of optical devices and the products derived therefrom.
• The effect of electron density in furan pendant group on thermal-reversible Diels–Alder reaction based self-healing properties of polymethacrylate derivatives
  作者：Keum-Seob Byun、Won Jae Choi、Ha-Young Lee、Min-Ji Sim、Sang-Ho Cha、Jong-Chan Lee

  DOI：10.1039/c8ra07268j

  日期：——

  efficiency due to the high reactivity of DA reaction originating from the electron density in the furan moiety, was shown to be 95.89% in the first and 69.86% in the second healing process, respectively, where it is higher than that of dPFMA having relatively low electron density in the furan moiety. To illustrate these results, kinetic tests of the DA reaction for rPFMA64 and dPFMA64 were performed, where

  在此，我们讨论了呋喃侧基中电子密度对基于热可逆 Diels-Alder (DA) 反应的聚甲基丙烯酸酯衍生物自愈效率的影响。首先，通过自由基聚合制备了呋喃侧基中具有不同电子密度的呋喃官能化聚甲基丙烯酸酯（rPFMA和dPFMA）。rPFMA 的愈合效率，由于源自呋喃部分的电子密度的 DA 反应的高反应性，有望具有高愈合效率，在第一次愈合过程中显示为 95.89%，在第二次愈合过程中显示为 69.86%，分别高于呋喃部分电子密度相对较低的 dPFMA。为了说明这些结果，对 rPFMA64 和 dPFMA64 的 DA 反应进行了动力学测试，其中 rPFMA64 的 DA 反应的反应性远高于 dPFMA64。这可以通过呋喃侧基中的电子密度来解释，该电子密度控制着 DA 反应的反应性，对呋喃官能化聚甲基丙烯酸酯的自愈性能有重要影响。