7,10-二苯基荧蒽 | 55087-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 7,10-二苯基荧蒽
• 英文名称: 7,10-diphenylfluoranthene
• 英文别名: 7,10-diphenylfluoranthen；DF；7,10-diphenyl-fluoranthene；7,10-Diphenyl-fluoranthen
• CAS: 55087-78-0
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: MMVXBDDUNADJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-二苯基荧蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到3-bromo-7,10-diphenylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  几何对非交替多环芳烃荧蒽和苊[1,2-k]荧蒽衍生物电子性质重原子扰动的研究

  摘要：

  详细研究了一系列衍生自荧蒽的偶数非交替多环芳烃的电子行为。合成的化合物包含对取代基旋转与母体烃共轭的实质性障碍。重原子溴被掺入到几种化合物中，以探测其通过自旋轨道耦合猝灭荧光的能力。还研究了外部重原子溶剂对荧光猝灭的影响。荧光光谱清楚地表明分子内重原子效应 (HAE) 可以通过与多环芳烃共轭的苯基取代基传输

  DOI：

  10.1021/ja00077a061
• 作为产物：
  描述：

  7,9-二苯基-8H-环戊并[a]苊烯-8-酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7,10-二苯基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  The strategy to improve thermal and optical properties of diphenylfluoranthene based on silicon-cored derivatives

  摘要：

  本研究合成了一系列新型硅核二苯基芴烯衍生物，以实现高效的固态发光。这些硅核二苯基芴烯衍生物在固态下表现出比二苯基芴烯更优越的荧光特性，因为这些硅核衍生物分子之间的π–π相互作用较弱。此外，这些硅核衍生物展现出非常高的热稳定性和异常高的玻璃转变温度。有趣的是，其中一种硅核二苯基芴烯衍生物在溶液和固态下的荧光发射光谱相似，可能是高效固态发射体的最明显候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra47751g

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Pericyclic transformations of tetracyclo[8,2,1,02,903,8]trideca-4,6,11-trienes,and formation of dihydrosemibullvalenes by thermal intramolecula
  作者：W.P. Lay、K. Mackenzie、A.S. Miller、D.L. Williams-Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88028-8

  日期：1980.1

  bridge adducts; these, on relatively mild thermolysis, yield dihydrosemibullvalene derivatives by a novel sequence including cheletropic loss of carbon monoxide, electrocyclic ring opening of the immmediate substituted bicyclo[4,2,0] octadienes, and intramolecular [π4a +π2a]cycloaddition of the derived cyclooctatrienes. Other pericyclic reactions of compounds related to those of the title compounds

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。
• A silicon-cored fluoranthene derivative as a fluorescent probe for detecting nitroaromatic compounds
  作者：Huanling Xie、Hua Wang、Zhen Xu、Ruijing Qiao、Xuefeng Wang、Xianming Wang、Lianfeng Wu、Haifeng Lu、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c4tc01183j

  日期：——

  Two fluoranthene derivatives, nonsilicon-cored 7,10-diphenylfluoranthene (DF) and silicon-cored bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)diphenylsilane (BDS), were synthesized via the Knoevenagel/Diels–Alder method. The thermal properties and fluorescence quenching behavior of the derivatives with nitroaromatic compounds were investigated. Aside from its better thermal properties, BDS also showed lower detection limit, higher sensitivity, and higher quenching efficiency in detecting nitrobenzene and m-dinitrobenzene than DF. The detection limits of BDS were 50 and 10 ppm toward nitrobenzene and m-dinitrobenzene, respectively. Moreover, the Stern–Volmer plot of BDS swiftly curved upward, suggesting a super amplification effect. This result can be attributed to the special tetrahedral structure of BDS. Thus, BDS has great potential in the detection of explosives. This work may serve as a basis for designing new organic materials with great efficiency and sensitivity in fluorescence detection.

  通过 Knoevenagel/Diels-Alder 方法合成了两种荧蒽衍生物，即非硅包壳的 7,10-二苯基荧蒽（DF）和硅包壳的双（7,10-二苯基荧蒽-8-基）二苯基硅烷（BDS）。研究了这些衍生物与硝基芳香族化合物的热性能和荧光淬灭行为。与 DF 相比，BDS 除了具有更好的热性能外，在检测硝基苯和间二硝基苯时还表现出更低的检测限、更高的灵敏度和更高的淬灭效率。BDS 对硝基苯和间二硝基苯的检测限分别为 50 和 10 ppm。此外，BDS 的斯特恩-沃尔默曲线迅速向上弯曲，表明其具有超强的放大效应。这一结果可归因于 BDS 的特殊四面体结构。因此，BDS 在检测爆炸物方面具有很大的潜力。这项工作可作为设计新型有机材料的基础，使其在荧光检测方面具有更高的效率和灵敏度。
• Imposing Curvature on a Polyarene by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation Reactions:  A Simple Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]corannulene
  作者：Helge A. Reisch、Matthew S. Bratcher、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ol005755p

  日期：2000.5.1

  Palladium catalysis has been found to offer an effective solution-phase alternative to gas-phase flash vacuum pyrolysis as a method for converting the planar ring system of 7, 10-di(2-bromophenyl)fluoranthene (4) to that of the C(28)H(14) bowl-shaped fullerene fragment dibenzo[a,g]corannulene (5).

  已发现钯催化可为气相闪蒸热解提供一种有效的溶液相替代方法，该方法可将7、10-二（2-溴苯基）荧蒽（4）的平面环体系转化为C（ 28）H（14）碗形富勒烯片段二苯并[a，g]环戊烯（5）。