N-allyl-2-(but-3-en-2-yl)aniline | 1211480-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-(but-3-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-but-3-en-2-yl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 1211480-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: TZPPCTNVPKVPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 N-allyl-2-(but-3-en-2-yl)aniline 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri(p-methoxy-o-tolyl)phosphine 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(2RS,9RS,9aSR)-{4-(9-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-ylmethyl)phenyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化/碳钯化级联反应合成多环氮杂环

  摘要：

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。

  DOI：

  10.1021/ol100033s
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁-3-烯-2-基)苯胺 、 烯丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-allyl-2-(but-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化/碳钯化级联反应合成多环氮杂环

  摘要：

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。

  DOI：

  10.1021/ol100033s

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Alkene Aminopalladation/Carbopalladation Cascade Reactions
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol100033s

  日期：2010.3.5

  synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR′) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C−N or C−C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。