(+/-)-6-benzyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one | 341032-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-benzyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one
• 英文别名: 6-Benzyl-3,3-dimethyl-5-sulfanylidenemorpholin-2-one；6-benzyl-3,3-dimethyl-5-sulfanylidenemorpholin-2-one
• CAS: 341032-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: AOORTOWDCZWXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-benzyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到(+/-)-6-benzyl-3,3-dimethylmorpholine-2,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-苯基-2-羟丙酸 在 劳森试剂 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-6-benzyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318

文献信息

• (±)-6-Benzyl-3,3-dimethylmorpholine-2,5-dione and its 5-monothio and 2,5-dithio derivatives
  作者：Anthony Linden、Fatemeh Ghorbani-Salman Pour、Roland A. Breitenmoser、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1107/s0108270101003195

  日期：2001.5.15

  The morpholine ring of the title dione, C13H15NO3, shows a boat conformation that is distorted towards a twist-boat, with the boat ends being the two Csp(3) atoms of the ring. The benzyl substituent is in the favoured 'exo' position. In the monothione derivative, ( +/-)-6-benzyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one, C13H15NO2S, this ring has a much flatter conformation that is midway between a boat and an envelope, with the dimethyl end being almost planar. The orientation of the benzyl group is 'endo'. The dithione derivative, ( +/-)-6-benzyl-3,3-dimethylmorpholine-2,5-dithione, C13H15NOS2, has two symmetry-independent molecules, which show different puckering of the morpholine ring. One molecule has a flattened envelope conformation distorted towards a screwboat, while the conformation in the other molecule is similar to that in the monothione derivative. Intermolecular hydrogen bonds link the molecules in the three compounds, respectively, into centrosymmetric dimers, infinite chains, and dimers made up of one of each of the symmetry-independent molecules.
• Synthesis and Crystal Structure of 3,3,6,6-Tetramethylmorpholine-2,5-dione, and Its 5-Monothioxo and 2,5-Dithioxo Derivatives
  作者：Nasser Mawad、Fatemeh Ghorbani-Salman Pour、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000318

  日期：2010.12

  and morpholine‐2,5‐dithiones 11, respectively, depending on the reaction conditions. The structures of 3aa, 4aa, 10a, and 11a were established by X‐ray crystallography. All attempts to prepare S‐containing morpholine‐2,5‐dione analogs or thiomorpholine‐2,5‐diones by cyclization of corresponding S‐containing precursors were unsuccessful and led to various other products. The structures of some of them

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。