2-(丁-3-烯-2-基)苯胺 | 4828-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(丁-3-烯-2-基)苯胺
• 英文名称: (+/-)-2-(1'-methylallyl)aniline
• 英文别名: rac-2-(1'-Methylallyl)anilin；2-(but-3-en-2-yl)aniline；2-(1'-Methylallyl)-anilin；2-but-3-en-2-ylaniline
• CAS: 4828-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD19203877
• 分子量: 147.22
• InChiKey: BNCOLDPMKTYQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁-3-烯-2-基)苯胺 在 吡啶 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-methyl-1-tosyl-1H-indol-2-yl)-N,N-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  以缩醛为氧化剂和亲电试剂的钯催化氨基烯烃的脱氢双官能化

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的氨基缩胺与氨基缩醛的氨基甲基胺化，其不仅起氨基甲基化试剂的作用，还起氧化剂的作用。这种直接且操作简单的方案为合成2-（2-氨基乙基）吲哚和2-（2-氨基乙基）吡咯烷类化合物提供了根本上新颖且独特的方法，它们是合成有机化学中的重要组成部分。快速合成Alosetron（一种用于治疗肠易激综合症的药物）突显了这种方法的统一性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02203
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丁炔-1-基)苯胺 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 2-(丁-3-烯-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungenüberaromatische氨基-克莱森-Umlagerungen †

  摘要：

  芳香族氨基克莱森重排的研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600329

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Photosolvolysis of 2-Allylated Anilines to 2-Indanols
  作者：Bernhard Scholl、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690122

  日期：1986.2.5

  It is shown that 2-allylated anilines (cf. Schemes 2–4, 7, and 8) on irradiation in protic solvents such as H2O. MeOH, and EtOH in the presence of H2SO4 undergo a novel photosolvolysis reaction to yield specifically trans-2-hydroxy- and trans-2-alkoxy-1-methylindanes. Intermediates are presumably tricyclo[4.3.0.01,8]nona-2,4-dienes formed in an intramolecular [2s + 2s] cycloaddition reaction (cf. Scheme

  结果表明，在质子传递溶剂（如H 2 O. MeOH和EtOH）中，在H 2 SO 4存在下，辐照2-烯丙基化的苯胺（参见方案2-4、7和8）经历了新的光解反应特别地产生反式-2-羟基和反式-2-烷氧基-1-甲基茚满。中间体大概是在分子内[2 s + 2 s ]环加成反应中形成的三环[4.3.0.0 1,8 ] nona-2,4-二烯（参见方案7）。另一方面，N，N，N-三甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺盐18（方案6）和2-（3'-丁烯基）-N，N-二甲基苯胺（17）在MeOH或H 2 SO 4 / MeOH中辐射后，铵基还原生成（1-甲基烯丙基）苯（19）和1-甲基茚满（20）。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization Reactions of Anilides and Anilines: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1002/asia.201100242

  日期：2011.8.1

  catalyst system and molecular oxygen as a green oxidant, acrylanilides and N‐allylanilines undergo oxidative cascade cyclization to form heterocyclic rings in high yields. This methodology is applicable to acrylanilides of different substitution patterns on olefinic units. Mechanistic studies revealed that cyclization of acrylanilides proceeded through an intramolecular syn‐amidopalladation pathway. The

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。
• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Alkene Aminopalladation/Carbopalladation Cascade Reactions
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol100033s

  日期：2010.3.5

  synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR′) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C−N or C−C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。