2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl- | 16750-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-
• 英文别名: 3-(1-methylpyrrol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16750-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HHMROOWFQCUKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl- 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Straightforward synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols using an iridium-catalyzed transfer hydrogenative strategy
  作者：Biao Xiong、Yingying Wang、Yuan Liu、Yandan Bao、Zhaoguo Liu、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1039/c8ob01321g

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols via iridium-catalyzed transfer hydrogenative reactions has been demonstrated. This method employs easily available [IrCp*Cl2]2/t-BuOK as the efficient catalyst system, proceeding with the merits of high step- and atom efficiency, mild reaction conditions and operational simplicity. The experimental studies

  已经证明了通过铱催化的转移氢化反应由烯酮和2-氨基苄醇直接合成喹啉的新方案。该方法采用易于获得的[IrCp * Cl 2 ] 2 / t -BuOK作为有效的催化剂体系，具有步骤和原子效率高，反应条件温和和操作简便的优点。实验研究表明，该反应从转移氢化开始，然后进行弗里德兰德反应，得到最终产物。