2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl- | 16750-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-
• 英文别名: 3-(1-methylpyrrol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16750-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HHMROOWFQCUKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl- 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Propen-1-one, 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Straightforward synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols using an iridium-catalyzed transfer hydrogenative strategy
  作者：Biao Xiong、Yingying Wang、Yuan Liu、Yandan Bao、Zhaoguo Liu、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1039/c8ob01321g

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols via iridium-catalyzed transfer hydrogenative reactions has been demonstrated. This method employs easily available [IrCp*Cl2]2/t-BuOK as the efficient catalyst system, proceeding with the merits of high step- and atom efficiency, mild reaction conditions and operational simplicity. The experimental studies

  已经证明了通过铱催化的转移氢化反应由烯酮和2-氨基苄醇直接合成喹啉的新方案。该方法采用易于获得的[IrCp * Cl 2 ] 2 / t -BuOK作为有效的催化剂体系，具有步骤和原子效率高，反应条件温和和操作简便的优点。实验研究表明，该反应从转移氢化开始，然后进行弗里德兰德反应，得到最终产物。