(S)-4-(Benzoylamino)-1-cyclopentene carboxylic acid methyl ester | 155694-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(Benzoylamino)-1-cyclopentene carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-benzamidocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 155694-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BZEBQZNLOIZJOO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Benzoylamino)-1-cyclopentene carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-N-[3-(Hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  改进的制备（+）-（1R，2S，4R）-4-氨基-2-羟基-1-羟甲基环戊烷的程序

  摘要：

  描述了两种立体定向合成标题化合物的方法。这些短而有效的合成为构建2'-脱氧碳环核苷中的关键中间体提供了快速途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-benzoylamino-2-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-(Benzoylamino)-1-cyclopentene carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的制备（+）-（1R，2S，4R）-4-氨基-2-羟基-1-羟甲基环戊烷的程序

  摘要：

  描述了两种立体定向合成标题化合物的方法。这些短而有效的合成为构建2'-脱氧碳环核苷中的关键中间体提供了快速途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00764-4

文献信息

• CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE AMINODIOL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0655994A1

  公开（公告）日：1995-06-07
• US5659075A
  申请人：——

  公开号：US5659075A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE AMINODIOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION CHIMIQUE D'UN AMINODIOL OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1994004486A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) A process is claimed for preparing [1S(1$g(a), 2$g(b), 4$g(b))]-4-amino-2-hydroxymethyl-1-cyclopentanol from cis-4-((R)-benzoylamino)-2-cyclopentenecarboxylic acid, methyl ester in five steps. The invention also describes a number of novel intermediates useful in the synthesis of [1S(1$g(a), 2$g(b), 4$g(b))]-4-amino-2-hydroxymethyl-1-cyclopentanol.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation en cinq étapes de [1S(1$g(a), 2$g(b), 4$g(b))]-4-amino-2-hydroxyméthyl-1-cyclopentanol à partir d'acide cis-4-((R)-benzoylamino)-2-cyclopentènecarboxylique et d'ester méthylique. L'invention concerne également un certain nombre de nouveaux intermédiaires utiles dans la synthèse de [1S(1$g(a), 2$g(b), 4$g(b))]-4-amino-2-hydroxyméthyl-1-cyclopentanol.
• Improved procedures for the preparation of (+) - (1R, 2S, 4R)-4-amino-2-hydroxy-1-hydroxymethyl cyclopentane
  作者：Brian L. Bray、Simon C. Dolan、Bernard Halter、J.William Lackey、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00764-4

  日期：1995.6

  Two methods for the stereospecific synthesis of the title compound are described. These short and efficient syntheses provide rapid access to this key intermediate in the construction of 2′-Deoxy Carbocyclic Nucleosides.

  描述了两种立体定向合成标题化合物的方法。这些短而有效的合成为构建2'-脱氧碳环核苷中的关键中间体提供了快速途径。