苯,1-溴-4-十一烷基- | 126930-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-溴-4-十一烷基-
• 英文名称: 1-bromo-4-undecylbenzene
• CAS: 126930-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₇Br
• 分子量: 311.305
• InChiKey: CMSQTDNJQBXNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-溴-4-十一烷基- 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯,1-溴-4-十一烷基-
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• Synthesis and properties of α,ω-phenyl-capped bithiophene derivatives
  作者：Pim G. A. Janssen、Maarten Pouderoijen、Albert J. J. M. van Breemen、Peter T. Herwig、Guy Koeckelberghs、Andreea R. Popa-Merticaru、Stefan C. J. Meskers、Josué J. P. Valeton、E. W. Meijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1039/b608441a

  日期：——

  Nine different α,ω-phenyl-endcapped bithiophenes were synthesised, and the effect of the different side chains on the liquid crystalline properties, alignment ability and charge carrier mobility have been studied. An increase in chain length leads to a decrease in the liquid crystalline–isotropic phase (clearing) transition temperature. Remarkably, introduction of an asymmetric carbon centre close to the π-conjugated segment resulted in the loss of the liquid crystalline phase. Alignment on rubbed polyimide was obtained for the liquid crystalline thiophene derivatives lacking heteroatoms in the side chain and for the chiral α,ω-phenyl-endcapped bithiophene. Some bithiophenes showed bipolar charge transport in time-of-flight (TOF) measurements, with mobilities up to 3 × 10−3 cm2 V−1 s−1 in the liquid crystalline state. Field effect transistors revealed mobility for holes up to 1 × 10−3 cm2 V−1 s−1 (crystalline state). From the data set obtained, it can be concluded that the use of linear hydrocarbon chains as solubilising tails in these types of π-conjugated building blocks gives the best overall electronic performance.

  合成了九种不同的α,ω-苯基封端双噻吩，并研究了不同侧链对液晶性质、排列能力和电荷载流子迁移率的影响。随着链长的增加，液晶-各向同性相（清亮点）转变温度下降。值得注意的是，在π共轭段附近引入不对称碳中心会导致液晶相的丧失。在摩擦聚酰亚胺上获得排列的液晶噻吩衍生物缺乏侧链中的杂原子，并且对于手性α,ω-苯基封端双噻吩也是如此。一些双噻吩在飞行时间（TOF）测量中显示出双极性电荷传输，液晶态下的迁移率高达3×10^-3 cm^2 V^-1 s^-1。场效应晶体管显示，晶体态下空穴的迁移率高达1×10^-3 cm^2 V^-1 s^-1。从获得的数据集可以得出结论，在这种类型的π共轭构建块中使用线性碳氢链作为增溶尾链可以获得最佳的整体电子性能。
• Bumagin, N. A.; Luzikova, E. V.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1480 - 1486
  作者：Bumagin, N. A.、Luzikova, E. V.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Hexaalkylphenylethanes. IV. Preparation of Some Alkylbromobenzenes¹
  作者：J. H. Brown、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01286a005

  日期：1937.7