methyl 3-methyl-2-phenylbut-2-enoate | 33131-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: 2-Phenyl-3-methylcrotonsaeuremethylester；3-methyl-2-phenyl-crotonic acid methyl ester；3-Methyl-2-phenyl-crotonsaeure-methylester
• CAS: 33131-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00101840
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YUOZTXHDHOQARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.0380 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-phenylbut-2-enoate 生成 3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXVII. Cyclopropanone Acetals from Ketene Acetals and Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a069
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl 3-methyl-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXVII. Cyclopropanone Acetals from Ketene Acetals and Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a069

文献信息

• Photochemical Wittig reaction of quasi-phosphonium ylides
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Hideki Murata

  DOI：10.1039/c39920000193

  日期：——

  α-(Methoxycarbonyl)benzylidene quasi-phosphonium ylides, which are unreactive toward most carbonyl compounds, are found to undergo the Wittig reaction upon irradiation; irradiation with acyclic carbonyl compounds, e.g. benzaldehydes and acetophenones, afford the corresponding alkenes, whereas the reaction with cyclohexanone affords 1-phenyl-1-(methoxycarbonyl)hepta-1, 2-diene.

  α-(甲氧羰基)苄叉次膦叶立德对大多数羰基化合物不反应，但在光照下可进行Wittig反应；无环羰基化合物（如苯甲醛和苯乙酮）的光照反应得到相应的烯烃，而环己酮的反应得到1-苯基-1-(甲氧羰基)庚-1,2-二烯。
• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Aaron Loo、Song Lin

  DOI：10.1126/science.aan6206

  日期：2017.8.11

  other sensitive substituents such as alcohols and aldehydes intact. The reaction proceeded over several hours at room temperature, forming hydrogen at the counter electrode as a benign by-product. Science, this issue p. 575 Electrochemical oxidation underlies a broadly applicable method to place nitrogen substituents on two adjacent carbons. Vicinal diamines are a common structural motif in bioactive

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学
• Syntheses of 3,3-Disubstituted 2-Arylacrylic Acids
  作者：R. Raap、C. G. Chin、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v71-347

  日期：1971.6.15

  2-aryl-3-azidomethylisocrotonic acids and 3-aminomethyl-2-phenylisocrotonic acid. A stereospecific route to 3-azidomethyl-2-phenylisocrotonic acid and cis-3-azidomethyl-2-phenyl-2-pentenoic acid has been developed starting from a-methyl- and a-ethylcinnamic esters. La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques disubstituks en position-3,3 est dkcrite. La reaction de Wittig effectuk entre des esters arylglyoxyliques

  描述了几种 3,3-二取代的 2-芳基丙烯酸的合成。芳基乙醛酸酯和异亚丙基三苯基正膦之间的 Wittig 反应提供了一条有效的途径来制备 2-芳基-3-甲基巴豆酸酯。这些酯用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化得到 3-溴甲基-2-芳基巴豆酸酯和-2-芳基异巴豆酸酯的混合物。3-溴甲基巴豆酸酯在加热时环化成内酯。还制备了2-芳基-3-叠氮甲基异巴豆酸和3-氨基甲基-2-苯基异巴豆酸。已从α-甲基-和α-乙基肉桂酸酯开始，开发了一种立体定向路线，用于制备 3-叠氮甲基-2-苯基异巴豆酸和顺式-3-叠氮甲基-2-苯基-2-戊烯酸。La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques dissubstituks en position-3,3 est dkcrite。La 反应 de Wittig effectuk entre desesters arylglyoxyliques
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Aromatic Boronic Acids or Halides
  作者：Jianbo Wang、Cheng Peng、Guobin Yan、Yan Wang、Yubo Jiang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258322

  日期：2010.12

  Efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of α-diazocarbonyl compounds and arylboronic acids or aryl halides have been developed. The reaction proceeds smoothly for a range of diazo compounds, boronic acids, and halides. The coupling reaction conditions tolerate various substituents on the aromatic rings of the substrates, such as chloro, fluoro, acyl, oxo, ester, and nitro groups. This

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸