3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸 | 4412-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-2-butensaeure；2-phenyl-3-methyl-2-butenoic acid
• CAS: 4412-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00101037
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FDUUZPAQWRCHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-153 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  280.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸 在 (Sa,S)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₃(benzyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代2-芳基丙烯酸的合成

  摘要：

  描述了几种 3,3-二取代的 2-芳基丙烯酸的合成。芳基乙醛酸酯和异亚丙基三苯基正膦之间的 Wittig 反应提供了一条有效的途径来制备 2-芳基-3-甲基巴豆酸酯。这些酯用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化得到 3-溴甲基-2-芳基巴豆酸酯和-2-芳基异巴豆酸酯的混合物。3-溴甲基巴豆酸酯在加热时环化成内酯。还制备了2-芳基-3-叠氮甲基异巴豆酸和3-氨基甲基-2-苯基异巴豆酸。已从α-甲基-和α-乙基肉桂酸酯开始，开发了一种立体定向路线，用于制备 3-叠氮甲基-2-苯基异巴豆酸和顺式-3-叠氮甲基-2-苯基-2-戊烯酸。La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques dissubstituks en position-3,3 est dkcrite。La 反应 de Wittig effectuk entre desesters arylglyoxyliques

  DOI：

  10.1139/v71-347

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Doudou Wang、Xinyu Wang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1039/c4cc06036a

  日期：——

  A general and efficient Rh(I)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids has been developed. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, regioselectivity and stereoselectivity, giving a broad range of C2-alkenylated indoles in good to excellent yields.

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。
• 1,2-Shift of a Carboxyl Group in aWagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Daniel Berner、D. Philip Cox、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19820650713

  日期：1982.11.3

  (isolated yield: 40–44%). Using monolabelled [3-13C]-1a (1a*) and doubly labelled [1,3-13C2]-1a (1a**), the migration of HOOC (or a mechanistically equivalent group) was proved; a cross experiment established the intramolecular character of the rearrangement. By following the reaction at low temperature in an NMR. spectrometer, the formation of intermediates and side products was demonstrated.

  在0°下在SO 2 C1F中用HSO 3 F处理时，将3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸（1a）转化为2-苯基-3-甲基-2-丁烯酸（2a））（单产：40–44％）。使用monolabelled [3- 13 C] - 1A（1A *）和双标记的[1,3- 13 Ç 2 ] - 1A（1A **），HOOC的迁移（或机理上等效基团）被证明; 交叉实验确定了重排的分子内特性。通过在NMR下在低温下追踪反应。光谱仪，证明了中间体和副产物的形成。
• Unambiguous Proof for Alcoxycarbonyl-group Migration inWagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Daniel Berner、Hans Dahn、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630849

  日期：1980.12.10

  HSO3F/SO2ClF the β-hydroxy esters Ph-CHOH-CMe2-COOR (1, RMe, Et) are doubly protonated, then transformed into the fluorosulfates 7 and (partly) into the fluorides 8. At −15°, both 7 and 8 undergo a rearrangement, forming derivatives of Me2CC(Ph)COOR (2). By labelling 1 with 13C, singly (13C(3)) and doubly (13C(1,3)), it could be shown that exclusively the ROOC groups undergo a 1,2-shift. Compound 2 is also

  在HSO 3 F / SO 2 ClF中，将β-羟基酯Ph-CHOH-CMe 2 -COOR（1，RMe，Et）进行双质子化，然后转化为氟代硫酸盐7和（部分）转化为氟化物8。在-15 °，7和8均发生重排，形成Me 2 CC（Ph）COOR（2）的导数。通过标记1与13 C，单独使用（13 C（3））和双（13 C（1,3）），则可以示出专门的ROOC基团经历1,2-移。化合物2也在HSO 3 F / SO中形成通过消除，从异构体Me 2 COH-CHPh-COOR（3）中除去2 ClF ，并且不容易通过苯基1,2-移位从α-羟基酯Ph-CMe 2 -CHOH-COOR （5）中除去2 ClF 。另一个异构体Ph-C（OH）Me-CHMe-COOR （4）得到的产品与2不同。
• Synthesis of Trisubstituted Acrylic Acids through Nickel-Catalyzed Carbomagnesiation of Alkynes and Carbon Dioxide Fixation
  作者：Chen-Hsun Hung、Rajagopal Santhoshkumar、Yu-Che Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201801364

  日期：2018.12.31

  The key molecule for the present global warming “CO2” must be utilized wherever it applies. Herein, CO2 is used for a nickel‐catalyzed carbomagnesiation of alkynes to produce acrylic acids.

  当前全球变暖的关键分子“ CO 2 ”必须在任何地方使用。在此，CO 2用于炔烃的镍催化碳还原反应，以生产丙烯酸。