1-pentadecynyllithium | 105563-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-pentadecynyllithium
• 英文别名: pentadecynyllithium；lithium pentadecyne；1-lithiopentadecyne
• CAS: 105563-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₇Li
• 分子量: 214.32
• InChiKey: OXOFSHJNNIAWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentadecynyllithium 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 Bu₃SnPhSCuLi 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-benzyl-4-((R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从缩水甘油中高度非对映选择性合成 D-苏式和 D-赤型鞘氨醇

  摘要：

  D-苏-和 D-赤型鞘氨醇 (1) 和 (2) 是蛋白激酶 C 的抑制剂，已通过选择性单烷基化，然后通过 (R)-4-甲氧羰基恶唑烷酮 (3) 从缩水甘油有效合成锡取代的十五碳烯基酮的非对映选择性还原 5.

  DOI：

  10.1246/cl.1995.393
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 生成 1-pentadecynyllithium
  参考文献：
  名称：

  GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN;MALECKI, ELISE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4395-4398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective synthesis of sphingosine, a protein kinase c inhibitor.
  作者：Sanjay Nimkar、David Menaldino、Alfred H Merrill、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85079-2

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of each of the four enantiomers of sphingosine from either L- or D-serine is reported here. The key steps in the sequence involve: (a) the diastereoselective addition of 1-lithiopentadecyne to aldehyde and (b) Mitsunobu inversion of propargyl alcohol .

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。
• Synthesis of constrained ceramide analogs and their potent antileukemic activities
  作者：Hyun-Joon Ha、Myeng Chan Hong、Seung Whan Ko、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Jungchan Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.091

  日期：2006.4

  Constrained ceramide analogs were designed and synthesized by binding terminal alcohol and amine of ceramide with additional carbonyl functional group as 3-acetyl (3), 3-propionyl (4), 3-benzoyl (5), and 3-hexadecanoyl-4-(1-hydroxyhexadec-2-enyl)-oxazolidin-2-ones (6). Compounds 4 and 5 showed potent antileukemic activities against human leukemia HL-60 cells with good correlation between cell death

  通过将神经酰胺的末端醇和胺与其他羰基官能团如3-乙酰基（3），3-丙酰基（4），3-苯甲酰基（5）和3-十六烷酰基-4-（ 1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮（6）。化合物4和5显示出对人白血病HL-60细胞的有效抗白血病活性，在细胞死亡和DNA片段化之间具有良好的相关性。
• .alpha.-Amino acid derivatives as chiral educts for asymmetric products. Synthesis of sphingosine from .alpha.'-amino-.alpha.,.beta.-ynones
  作者：Raymond H. Boutin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00376a050

  日期：1986.12
• BUCHBAUER, GERHARD;SPREITZER, HELMUT;POHL, SUSANNE, CHEM.-ZTG, 114,(1990) N0, C. 315-321
  作者：BUCHBAUER, GERHARD、SPREITZER, HELMUT、POHL, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——
• NIMKAR, SANJAY;MENALDINO, DAVID;MERRILL, ALFRED H.;LIOTTA, DENNIS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3037-3040
  作者：NIMKAR, SANJAY、MENALDINO, DAVID、MERRILL, ALFRED H.、LIOTTA, DENNIS

  DOI：——

  日期：——