5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole | 1202362-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole
• 英文别名: 5-Phenylpyrazino[2,3-b]indole；5-phenylpyrazino[2,3-b]indole
• CAS: 1202362-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: AZVRHFRPDCQGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 二苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用烯基或（杂）芳基1,2-二卤化物的钯催化直接芳基化的环状N-杂环多米诺合成

  摘要：

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216977

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应