N-(4-hydroxy-phenyl)-phthalamic acid | 19336-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-phenyl)-phthalamic acid
• 英文别名: 2-[(4-hydroxyphenyl)aminocarbonyl]benzoic acid；N-(4-Hydroxy-phenyl)-phthalamidsaeure；Phthalsaeure-mono-(4-oxy-anilid)；2-[(4-Hydroxyphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 19336-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: GMOFUIZJTAXYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-phenyl)-phthalamic acid 在 2-iodylbenzoate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Spectrophotometric and titrimetric determination of carboxylic acid anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00276a041
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二羟基-2-(4-羟基苯基)异吲哚啉-1-酮 在 乙酸-D3 作用下， 生成 N-(4-hydroxy-phenyl)-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。
• Discovery of novel HCV inhibitors: design, synthesis and biological activity of phthalamide derivatives
  作者：Mahdi Mahjoub、Smohammad Mahboubi-Rabbani、Rouhollah Vahabpour、Afshin Zarghi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s00044-022-02947-2

  日期：2022.11

  the metal cations present in the enzyme. In agreement with the biological studies, most of the designed compounds have considerable affinity to the active site in comparison with sofosbuvir. Compound 3z with EC50 of 6.0 µM, and an appropriate affinity to the active site could be considered as a new hit for the design of novel HCV inhibitors.

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC
• A fragment-based drug discovery strategy applied to the identification of NDM-1 β-lactamase inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Benjamin Boucherle、Sofiane Bourdillon、Giorgia Simoncelli、Federica Verdirosa、Jean-Denis Docquier、Yohann Moreau、Isabelle Krimm、Serge Crouzy、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114599

  日期：2022.10

  development of new drugs for the past few years and combination of several FBDD strategies, such as virtual and NMR screening, can reduce the drawbacks of each of them independently. Our methodology starting from a high throughput virtual screening on NDM-1 of a large library (more than 700,000 compounds) allowed, after slicing the hit molecules into fragments, to build a targeted library. These hit fragments

  β-内酰胺类药物（一类主要的抗生素）被丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（SBL 或 MBL）水解是抗生素耐药性的主要机制之一。新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 是一种获得性金属-碳青霉烯酶，于 2009 年首次报道，目前被认为是开发 β-内酰胺-β-内酰胺酶抑制剂组合的最具临床相关性的靶点之一产生 NDM 的临床分离株。因此，迫切需要鉴定可以进一步合理药物调节以设计新的和有效的 NDM-1 抑制剂的支架。在过去的几年中，基于片段的药物发现 (FBDD) 已成为新药开发的极大兴趣，而虚拟和 NMR 筛选等几种 FBDD 策略的组合可以独立地减少它们各自的缺点。我们的方法从对大型文库（超过 700,000 种化合物）的 NDM-1 进行高通量虚拟筛选开始，允许在将命中分子切成片段后构建目标文库。这些命中片段包含在通过饱和转移差异 (STD) 核磁共振 (NMR) 筛选的内部非靶向库片段中。最终鉴定出
• Piutti; Abati, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 999
  作者：Piutti、Abati

  DOI：——

  日期：——