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苯,1-甲氧基-4-[(2-苯基乙基)硫代]- | 130927-41-2

中文名称
苯,1-甲氧基-4-[(2-苯基乙基)硫代]-
中文别名
——
英文名称
(4-methoxyphenyl)(phenethyl)sulfane
英文别名
4-Methoxy-1-(2-Phenylethylsulfanyl)benzene;1-methoxy-4-(2-phenylethylsulfanyl)benzene
苯,1-甲氧基-4-[(2-苯基乙基)硫代]-化学式
CAS
130927-41-2
化学式
C15H16OS
mdl
——
分子量
244.357
InChiKey
DINSJTUYJLNARL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    34.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    苯,1-甲氧基-4-[(2-苯基乙基)硫代]-四氰基环氧乙烷四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 2-[(4-Methoxyphenyl)-(2-phenylethyl)-lambda4-sulfanylidene]propanedinitrile
    参考文献:
    名称:
    Pyrolysis of (2-Phenylethyl)phenylsulfonium Ylides.
    摘要:
    为了获取有关乙基苯基亚磺酸乙酯中乙基的2-位上带有取代苯基的磺酸亚磺酸分解反应机理的信息,将(2-苯乙基)苯基亚磺酸双(甲氧基羰基)甲亚基(1)和双氰基甲亚基(2)在苯中进行分解。在140°C时,1和2的反应速率分别比乙基苯基亚磺酸双(甲氧基羰基)甲亚基和双氰基甲亚基快6.0倍和3.2倍。1的活化参数为ΔH‡ = 125 kJ mol−1,ΔS‡ = -3.8 J K−1 mol−1,而2的活化参数为ΔH‡ = 124 kJ mol−1,ΔS‡ = -2.5 J K−1 mol−1。1和2中β-苯基的取代效应提供了正的Hammett ρ值:ρ = 0.49(γ = 0.997)和ρ = 0.26(γ = 0.993)。从得到的结果可以看出,通过在乙基苯基亚磺酸乙的乙基的2-位引入苯基取代基,基本上是通过倾向于稍微类似于碳负离子的顺式消除过程,从而类似于E1型反应。
    DOI:
    10.1246/bcsj.66.174
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应
    摘要:
    开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体,该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。
    DOI:
    10.1002/anie.202305510
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文献信息

  • Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
    作者:Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c02738
    日期:2021.10.1
    This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.
    这项工作描述了一种电化学促进的催化的醇和酮在温和条件下的脱氧醇化反应。石墨烯/泡沫电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
  • Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
    作者:Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu
    DOI:10.1016/j.tet.2021.132453
    日期:2021.10
    A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.
    已经开发出催化的 C-S Py键活化反应来生产各种醚。该反应由用户友好、廉价、空气和分稳定的预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基醇底物在该过程中是可耐受的,从而以中等至极好的产率提供产品。
  • 一种无过渡金属催化的不饱和烯烃制备硫醚的方法
    申请人:浙江工业大学
    公开号:CN111087331B
    公开(公告)日:2022-01-04
    本发明涉及一种无过渡属催化不饱和烯烃与反应制备醚的合成方法。该方法如下:在向反应管中加入不饱和烯烃底物和底物,然后加入催化量的三五氟苯,在30‑80℃时反应1‑24小时后得到醚化合物。本发明的主要创新点在于不使用过渡属催化剂即可高效制备醚化合物,避免了重属污染。该方法具有绿色无溶剂、操作简便、条件温和、反应迅速、底物普适性好、和反应收率及选择性高等优点。
  • Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
    作者:Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi
    DOI:10.1002/anie.201910436
    日期:2020.1.27
    A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic
    已经开发出催化的芳基醚复分解反应来获得高价值的醚。1,2-双(二环己基膦基)乙烷(dcype)对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外,在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中,可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言,这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法,而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
  • Zinc-Catalyzed Synthesis of Dithioacetals through Double Hydrosulfenylation of Alkynes by Thiols
    作者:Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama
    DOI:10.1055/s-0037-1610302
    日期:2018.12
    various solvents, and the corresponding products are obtained regioselectively. Dihydrosulfenylation of alkynes with thiols can also be achieved by using a zinc catalyst, and the reaction is preferentially promoted over monohydrosulfenylation. The reaction can also give dithioacetals regioselectively in excellent yields.
    催化烯烃氢磺基化反应可以在多种溶剂中进行,并通过区域选择性得到相应的产物。炔烃醇的二氢基化也可以通过使用催化剂来实现,并且该反应优先于单氢基化。该反应还可以区域选择性地以优异的产率得到二缩醛
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