9(10H)-phenanthrenone, 10-[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9(10H)-phenanthrenone, 10-[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]-
• 英文别名: 10-(2,4,6-trimethylphenyl)iminophenanthren-9-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: ZFAUTORXURCDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(10H)-phenanthrenone, 10-[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]- 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 苯乙炔 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法、三组分非对映选择性合成 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles 及其合成转化为荧光共轭吲哚酮

  摘要：

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301244
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9(10H)-phenanthrenone, 10-[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]-
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法、三组分非对映选择性合成 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles 及其合成转化为荧光共轭吲哚酮

  摘要：

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301244

文献信息

• A Copper-Catalyzed One-Pot, Three-Component Diastereoselective Synthesis of 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles and Their Synthetic Transformation into Fluorescent Conjugated Indolones
  作者：Somasundharam Periyaraja、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201301244

  日期：2014.2

  copper(I)-catalyzed one-pot, three-component diastereoselective synthesis that provides new 3-spiroazetidinimine-2-oxindoles in excellent yield has been accomplished. The 3-spiroazetidinimine-2-oxindoles underwent a facile ring-opening reaction of the spiroazetidinimine unit by treatment with KOH/MeOH and p-thiocresol under basic conditions to afford two new classes of fluorescent conjugated indolones. This method

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。