3-methyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid | 78429-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid
• 英文别名: 4-(Benzenesulfinyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 78429-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: IPTSYRNUHCJTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-3-butenolide
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-methyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817

文献信息

• Diastereoselectivity in the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Huiwen Su、Yuichi Hiwatari、Masanobu Soenosawa、Kenji Sasuga、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2603

  日期：1993.9

  Diastereoselectivity in the preparation of 4-phenylthio-4-butanolide derivatives by the Pummerer rearrangement of 4-phenylsulfinylbutanoic acid derivatives was clarified. The reaction of 3-alkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid with acetic anhydride resulted in the predominant formation of trans-3-alkyl-4-phenylthio-4-butanolide. Lactonization of 2,3-dialkyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid gave (2RS,3RS

  阐明了通过 4-苯基亚磺酰基丁酸衍生物的普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性。3-烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸与乙酸酐的反应导致主要形成反式-3-烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。2,3-二烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸的内酯化主要得到(2RS,3RS,4SR)-2,3-二烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。
• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。