3-methyl-2-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)butane | 606937-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)butane
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonylmethyl)-3-methylbutoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 606937-97-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃SSi
• 分子量: 356.602
• InChiKey: QERUHXIRYRNEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)butane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5E,9E)-2-ethylenedioxy-13-hydroxymethyl-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-异辛布烯的全合成：二烯构建和大环形成的策略

  摘要：

  摘要 (±)-isocembrene 1 是一种天然存在的 cembrene 二萜类化合物，通过采用分子内 Stille sp2-sp2 大环化作为关键步骤，通过统一、收敛和高效的策略实现了全合成，它提供了一个理想的机会。扩展该策略对 1,3-二烯构建和大环形成的有效性。

  DOI：

  10.1081/scc-120025185
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylpropan-1,3-diol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  十六烷二萜类化合物新型大环化方法的研究：（±）-异西汀的Stille环化方法

  摘要：

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01408-4

文献信息

• Studies on novel macrocyclization methods of cembrane-type diterpenoids: a Stille cyclization approach to (±)-isocembrene
  作者：Lizeng Peng、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01408-4

  日期：2003.7

  An efficient total synthesis of (±)-isocembrene via an intramolecular Stille cross-coupling reaction is described. A novel strategy towards the 1,3-diene-based cembrane-type macrocyclic diterpenoids has been realized.

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。
• Total Synthesis of (±)-Isocembrene: A Tactic for Both Diene Construction and Macrocycle Formation
  作者：Fengzhi Zhang、Lizeng Peng、Tao Zhang、Tiansheng Mei、Huawei Liu、Yulin Li

  DOI：10.1081/scc-120025185

  日期：2003.11

  Abstract The total synthesis of (±)-isocembrene 1, a naturally occurring cembrene diterpenoid, has been achieved via a unified, convergent and highly efficient strategy by imploying an intramolecular Stille sp2–sp2 macrocyclization as the key step and it presents an ideal opportunity to extend the effectiveness of the tactic for both 1,3-diene construction and macrocycle formation.

  摘要 (±)-isocembrene 1 是一种天然存在的 cembrene 二萜类化合物，通过采用分子内 Stille sp2-sp2 大环化作为关键步骤，通过统一、收敛和高效的策略实现了全合成，它提供了一个理想的机会。扩展该策略对 1,3-二烯构建和大环形成的有效性。