N-benzyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine | 134261-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine
• CAS: 134261-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RDVKJAZTOVBREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 disodium hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 ((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Cinchona alkaloids: a silicon-directed synthesis of some advanced intermediates

  摘要：

  N-Benzylmeroquinene aldehyde (5b) was prepared in 10 steps and 21% overall yield from benzylamine. The key transformations involved a stereoselective Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction to produce bicyclic amide 18, which in turn underwent a regioselective Baeyer-Villager oxidation to produce lactone 20. Acid-catalyzed ring opening with concomitant Peterson olefination afforded the meroquinene skeleton, which was converted in high yield to meroquinene aldehyde via a reduction/oxidation sequence. Treatment of this aldehyde with anions derived from 4-methylquinoline smoothly generated alcohols 23a,b, which on acetylation yielded the advanced Cinchona alkaloid intermediates 24a,b.

  DOI：

  10.1021/jo00015a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N-benzyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET D'AGONISTE DES RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUES BÊTA 2

  摘要：

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。

  公开号：

  WO2016193241A1

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160235734A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  具有本公式I定义的化合物既作为毒蕈碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于治疗支气管阻塞和炎症性疾病。
• Copper-Catalyzed Diamination of Unactivated Alkenes With Electron-Rich Amino Sources
  作者：Yang Li、Arshad Ali、Junchao Dong、Yu Zhang、Lili Shi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01313

  日期：2021.5.21

  The catalytic intermolecular diamination of unactivated alkenes with electron-rich amino sources is a challenge. Herein, by employing a directing-group strategy, a copper-catalyzed diamination of unactivated alkenes was realized. Symmetrical diamines were efficiently produced in a highly diastereoselective manner with readily available dialkylamines as amino sources, while a one-pot and two-step operation

  用富含电子的氨基源催化未活化烯烃的分子间胺化反应是一个挑战。在此，通过采用直接基团策略，实现了铜催化的未活化烯烃的重整。对称的二胺以高度非对映选择性的方式有效地生产，使用容易获得的二烷基胺作为氨基源，而一步法和两步操作对于生产不对称的二胺是必需的。提出这些反应通过叠氮鎓中间体进行。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET D'AGONISTE DES RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUES BÊTA 2
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2016193241A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US08980913B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Compounds of formula (I) defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文所定义的化合物(I)既作为毒蕈碱受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病。
• Compounds having muscarinic receptor antagonist and BETA2 adrenergic receptor agonist activity
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US10004728B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  本文定义的式 I 化合物既是毒蕈碱受体拮抗剂，又是β2 肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗支气管阻塞性疾病和炎症性疾病。