methyl (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-[[(2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoyl]amino]pentanoate | 1263001-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-[[(2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1263001-10-0
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₅N₂O₄
• 分子量: 486.65
• InChiKey: UYTHIHRBFWZMMO-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-[[(2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoyl]amino]pentanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-[[(2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sintokamides A、B 和 E 通过统一、无保护基团策略的简明全合成

  摘要：

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005354
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 、 (2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-[[(2R,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sintokamides A、B 和 E 通过统一、无保护基团策略的简明全合成

  摘要：

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005354

文献信息

• Concise Total Synthesis of Sintokamides A, B, and E by a Unified, Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201005354

  日期：2010.12.10

  One for all: A group of polychlorinated marine peptides known as sintokamides show intriguing activity against hormone‐refractory prostate cancer cells. Three members of the group have now been synthesized by a general strategy enabled by a ruthenium‐catalyzed radical chloroalkylation of titanium enolates (see scheme).

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。