tert-butyl 4-cyano-1H-indole-1-carboxylate | 1233500-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-cyanoindole-1-carboxylate；tert-butyl 4-cyanoindole-1-carboxylate
• CAS: 1233500-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UQQKLLNAEBHXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-cyano-1H-indole-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.86 g的产率得到1-Boc-4-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Core of Welwitindolinones via Rhodium-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition

  摘要：

  The cyclohexenone core of welwitindolinones was synthesized by a Rh(I)-catalyzed [5 + 1]-cycloaddition of an allenylcyclopropane with CO. A pentasubstituted cyclopropane was prepared successfully by a Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with chlorodiazoacetates.

  DOI：

  10.1021/ol301614v
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 4-cyano-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Giulio Matassa Victor

  公开号：US20110311485A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present disclosure relates to 1, 2, 4 oxadiazole derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the S1P1 receptors.

  本公开涉及公式（I）的1,2,4-噁二唑衍生物，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为S1P1受体激动剂在治疗中的使用。
• Photocatalytic vinyl radical-mediated multicomponent 1,4-/1,8-carboimination across alkynes and olefins/(hetero)arenes
  作者：Shan-Shan Li、Yu-Shi Jiang、Xue-Ling Luo、Xuming Ran、Yuqiang Li、Dong Wu、Cheng-Xue Pan、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1007/s11426-023-1812-x

  日期：2024.2

  developed a highly selective and efficient multicomponent transformation by utilizing alkynes and olefins/(hetero)arenes through photoinduced energy-transfer catalysis. The reaction involves the formation of three distinct chemical bonds, namely C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp3), and C(sp3)–N, in a single coordinated manner. The strategy used a vinyl radical-mediated radical relay approach under mild conditions

  我们通过光诱导能量转移催化利用炔烃和烯烃/（杂）芳烃开发了一种高选择性和高效的多组分转化方法。该反应涉及三个不同化学键的形成，即C(sp 3 )–C(sp 2 )、C(sp 2 )–C(sp 3 )和C(sp 3)–N，以单一协调的方式。该策略在温和条件下使用乙烯基自由基介导的自由基中继方法，表现出广泛的底物范围（> 70个实例）、优异的官能团耐受性以及显着的区域选择性和反立体选择性。通过结合实验技术和密度泛函理论（DFT），我们深入研究了这个独特系统的复杂机制。结果表明，缺电子炔烃而非烯烃的选择性自由基加成是由烷基自由基的固有反应性决定的。这一发现为合成立体多取代烯烃提供了一种高效的方法。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Intermolecular α-Aminomethyl/Carboxylative Dearomatization of Indoles with CO₂ and α-Aminoalkyl Radical Precursors
  作者：Wanxu Gao、Qi Yang、Han Yang、Yang Yao、Junxue Bai、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03755

  日期：2024.1.19

  α-aminomethyl/carboxylative dearomatization of indoles with CO2 and α-aminoalkyl radical precursors, affording a series of functionalized indoline-3-carboxylic acids and lactams in good yields with high regioselectivity. This multicomponent reaction provides a green and facile method for the synthesis of diverse functionalized indolines by using CO2 as the carboxylic and carbonyl source.

  本文公开了一种可见光光氧化还原催化的吲哚与CO 2和α-氨基烷基自由基前体的分子间连续α-氨基甲基/羧基化脱芳构化反应，以良好的产率和高区域选择性提供一系列官能化的二氢吲哚-3-羧酸和内酰胺。该多组分反应为使用CO 2作为羧基和羰基源合成多种功能化二氢吲哚提供了一种绿色简便的方法。
• Photocatalytic Unsymmetrical Diamination of Styrenes, Indoles, and Benzofurans Facilitated by Benzotriazolyl and Iminyl Radicals
  作者：Xue-Ling Luo、Dan-Dan Ye、Judun Zheng、Dan-Na Chen、Li-Ning Chen、Lin Li、Shu-Hui Li、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04148

  日期：2024.1.19

  this research employed the bifunctional reagents benzotriazole carboxylic acid oxime esters to simultaneously generate benzotriazole and imine radicals. The synthesis of two distinct C–N bonds in a single conversion is showcased through radical addition and radical–radical cross-coupling processes between benzotriazole carboxylic acid oxime ester and olefins. This process facilitates the intermolecular

  该研究利用能量转移催化，采用双功能试剂苯并三唑羧酸肟酯同时产生苯并三唑和亚胺自由基。通过苯并三唑羧酸肟酯和烯烃之间的自由基加成和自由基-自由基交叉偶联过程，展示了单次转化中两个不同C-N键的合成。该过程促进了烯烃分子间双组分不对称二胺化反应。利用这种方法，使用苯乙烯、吲哚和苯并呋喃作为受体，成功合成了 40 多种含苯并三唑的分子，产率从中等到优异。