threo N-Cbz-alanyl epoxide | 159141-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo N-Cbz-alanyl epoxide
• 英文别名: N-((benzyloxy)carbonyl)-2S-amino-3R-3,4-epoxybutane；benzyl N-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 159141-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NVDRBGWEOHHZNJ-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo N-Cbz-alanyl epoxide 、 2-(苯基甲基)-肼羧酸 1,1-二甲基乙酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以138 mg (53%)的产率得到苯基甲基N-[(2S,3S)-3-羟基-4-[[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-(苯基甲基)氨基]-1-苯基丁烷-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  公开了一种化学式为##STR1##的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.5、R.sub.6、Y.sub.m和Y'.sub.n在此有定义。

  公开号：

  US05461067A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-O-COO-isoBu 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 threo N-Cbz-alanyl epoxide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0683772A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• EP0683772A4
  申请人：——

  公开号：EP0683772A4

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5461067A
  申请人：——

  公开号：US5461067A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5621109A
  申请人：——

  公开号：US5621109A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5631376A
  申请人：——

  公开号：US5631376A

  公开（公告）日：1997-05-20