5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-nitroso-1-phenylpyrazole | 959577-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-nitroso-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-nitroso-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；5-(4-chlorophenyl)-4-nitroso-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 959577-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: CAJQYOAQNURUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-nitroso-1-phenylpyrazole 、 对氨基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-((5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  某些新型偶氮吡唑和吡唑并三唑衍生物的合成，色牢度和光谱性质

  摘要：

  摘要。5-氨基-1，3-二芳基吡唑1a-c与不同芳基胺的重氮盐的偶合得到一系列新的1，3-二芳基-5-氨基-4-芳基吡唑3a-1。这样的化合物也可以通过使5-氨基-1，3-二芳基-4-亚硝基-1 H-吡唑2a-c与不同的芳基胺在碱性介质中反应而获得。在二甲基甲酰胺和空气流中，用乙酸铜氧化偶氮衍生物3a-1，得到2，4，4,6-三芳基-2,4-二氢吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三唑4a- l。并研究了环状三唑的荧光性质。在正磷酸中用亚硝酸钠将5-氨基-1,3-二芳基-1 H-吡唑1a-c重氮化，然后与一些芳基胺偶合，得到邻氨基偶氮化合物5a-f。化合物5a-f在吡啶和乙酸铜中的环化得到相应的三唑6a-f。化合物6a-f与不同的芳基重氮盐的偶合得到化合物7a-j。将合成的染料作为分散染料应用于聚酯，并评估其坚牢度。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.6.737
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-nitroso-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  用亚硝酸钠从5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛中选择性合成官能化吡唑：5-氨基-4-亚硝基吡唑和吡唑-4-甲醛

  摘要：

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.048

文献信息

• Selective synthesis of functionalized pyrazoles from 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with sodium nitrite: 5-Amino-4-nitrosopyrazoles and pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Rong-Hong Hsiao、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Ching-Ya Lin、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.048

  日期：2019.8

  and efficient redox reaction was developed to react 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with sodium nitrite (NaNO2) in an acidic solution (HCl/MeOH) to generate 5-amino-4-nitrosopyrazole, pyrazole-4-carbaldehyde, or diazenylpyrazole selectively. The results showed that 5-amino-4-nitrosopyrazoles were formed as the major product in the diluted acidic solution (≤2 N HCl in MeOH solution) through redox, formylation

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。
• Synthesis, Fastness and Spectral Properties of Some New Azo Pyrazole and Pyrazolotriazole Derivatives
  作者：Hala F. Rizk、Mahmoud A. El-Badawi、Seham A. Ibrahim、Mohamed A. El-Borai

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.737

  日期：2010.12.20

  alkaline medium. Oxidation of azo derivatives 3a-l with cupric acetate, in dimethy lformamide and stream of air, gave 2, 4,6-triaryl-2,4-dihydropyrazolo [4,3- d ]-1,2,3-triazoles 4a-l . and the fluorescence properties of the cyclic triazoles were studied. Diazotization of 5-amino-1,3-diaryl-1 H -pyrazoles 1a-c by sodium nitrite in ortho-phosphoricacid followed by coupling with some aryl amines gave o -aminoazo

  摘要。5-氨基-1，3-二芳基吡唑1a-c与不同芳基胺的重氮盐的偶合得到一系列新的1，3-二芳基-5-氨基-4-芳基吡唑3a-1。这样的化合物也可以通过使5-氨基-1，3-二芳基-4-亚硝基-1 H-吡唑2a-c与不同的芳基胺在碱性介质中反应而获得。在二甲基甲酰胺和空气流中，用乙酸铜氧化偶氮衍生物3a-1，得到2，4，4,6-三芳基-2,4-二氢吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三唑4a- l。并研究了环状三唑的荧光性质。在正磷酸中用亚硝酸钠将5-氨基-1,3-二芳基-1 H-吡唑1a-c重氮化，然后与一些芳基胺偶合，得到邻氨基偶氮化合物5a-f。化合物5a-f在吡啶和乙酸铜中的环化得到相应的三唑6a-f。化合物6a-f与不同的芳基重氮盐的偶合得到化合物7a-j。将合成的染料作为分散染料应用于聚酯，并评估其坚牢度。