(R)-diethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexandioate | 1263320-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexandioate
• 英文别名: diethyl (2R)-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanedioate
• CAS: 1263320-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: FTHFHSYHRLBJPU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 二乙基2-氧代己二酸酯 在 Bisoxazolidine 、 silver perchlorate 、 copper dichloride 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-diethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexandioate 、 (S)-diethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexandioate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-双恶唑烷配合物催化α-酮酯的对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  大量的脂肪族和芳香族 α-酮酯已通过 Cu(II)-双恶唑烷催化的亨利反应转化为 α-羟基-β-硝基酯。在 10 mol% 的手性催化剂存在下，硝基醛醇产物的产率高达 95%，ee 高达 76%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259000

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters Catalyzed by a Copper(II)-Bisoxazolidine Complex
  作者：Christian Wolf、Hanhui Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1259000

  日期：2010.11

  A wide range of aliphatic and aromatic α-keto esters has been transformed to α-hydroxy-β-nitro esters via the Cu(II)-bisoxazolidine-catalyzed Henry reaction. In the presence of 10 mol% of the chiral catalyst, nitroaldol products were obtained in up to 95% yield and 76% ee.

  大量的脂肪族和芳香族 α-酮酯已通过 Cu(II)-双恶唑烷催化的亨利反应转化为 α-羟基-β-硝基酯。在 10 mol% 的手性催化剂存在下，硝基醛醇产物的产率高达 95%，ee 高达 76%。