3,5-dimethyl-2-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 1352634-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 1352634-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OEZOCIWKSLBIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到2,2,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以17%的产率得到3,5-dimethyl-2-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aza-Wittig-Type Condensation of Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones with Aldehydes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/chem.201304211

  日期：2014.2.3

  This paper describes the development of a palladium‐catalyzed decarboxylative inter‐ and intramolecular condensation reaction of isoxazol‐5(4 H)‐ones with carbonyl compounds in the presence of PPh3, giving various 2‐azabuta‐1,3‐dienes or pyrroles in moderate to high yields.

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。
• Divergent Catalytic Approach from Cyclic Oxime Esters to Nitrogen-Containing Heterocycles with Group 9 Metal Catalysts
  作者：Takuya Shimbayashi、Gaku Matsushita、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acscatal.8b01646

  日期：2018.9.7

  azabicyclic cyclopropanes (with Co catalyst). The rhodium-catalyzed 2H-pyrrole formation involving hydrogen shift is supported by deuterium-labeling experiments. The control experiments in the cobalt-catalyzed reaction indicate that the bicyclic aziridines as the primary product undergo a skeletal rearrangement assisted by metal iodide salts.

  我们报告了通过使用铑和钴催化剂提供2 H-吡咯（含Rh催化剂）和氮杂双环环丙烷（含Co催化剂）对烯烃系异恶唑5（4 H）-ones进行的不同催化转化。氘标记实验支持了涉及氢转移的铑催化的2 H-吡咯的形成。钴催化反应中的对照实验表明，作为主要产物的双环氮丙啶类化合物在金属碘化物盐的辅助下进行了骨架重排。