3-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 676596-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzaldehyde；3-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 676596-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 315.282
• InChiKey: LBSTYZUVJAOGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对PPARδ-RXR具有异二聚体选择性的自然产物启发的RXR激动剂的发现和合成孔径雷达。

  摘要：

  已知的天然产物，甲醛B被确定为类维生素X受体（RXR）α的激动剂。从厚朴木兰中分离出甲醛B（木兰科），并与更有效的类似物合成以筛选其RXRα激动活性。氧化甲醛B的结构优化导致候选分子的开发，该分子的效能提高了440倍。受体-配体对接模拟表明，在该研究中合成的类似物中，该分子与RXRα的配体结合域具有最高的亲和力。此外，在萤光素酶报告基因分析中，使用PPAR响应元件驱动的报告基因（PPRE-卢克）。RXR和PPARδ的拮抗剂均显着抑制了分子​​的PPARδ活性，而GW501516的活性不受RXR拮抗剂的影响。此外，在使用Gal4杂交系统的报告基因分析中，该分子表现出特别弱的PPARδ激动活性。因此，获得的数据表明，优化分子的弱PPARδ激动活性通过其自身的RXR激动活性协同增强，表明PPARδ-RXR异二聚体的有效激动活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00146
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物的合成和自由基清除活性。

  摘要：

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.038

文献信息

• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• Functionalized benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene thiosemicarbazone derivatives as inhibitors of cathepsin L
  作者：G.D. Kishore Kumar、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Grace Kim Yoo、Jiangli Song、Tracy E. Strecker、Bronwyn G. Siim、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.026

  日期：2010.11

  of thiosemicarbazone analogs based on the benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene molecular frameworks has been prepared by chemical synthesis and evaluated as small-molecule inhibitors of the cysteine proteases cathepsin L and cathepsin B. The two most potent inhibitors of cathepsin L in this series (IC50 <135 nM) are brominated-benzophenone thiosemicarbazone analogs that are further functionalized

  已通过化学合成制备了一系列基于二苯甲酮，噻吩，吡啶和芴分子骨架的硫半碳zone类似物，并被评估为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L和组织蛋白酶B的小分子抑制剂。组织蛋白酶L的两种最有效抑制剂该系列（IC 50  <135 nM）是溴化二苯甲酮硫半碳酸盐类似物，可通过酚类部分（2和6）进一步官能化。此外，溴-二苯甲酮硫半脲酮乙酰衍生物（3）也强烈抑制组织蛋白酶L（IC 50 = 150.8 nM）。噻吩系列中的溴取代导致仅显示出对组织蛋白酶L的中等抑制作用的化合物。二苯甲酮硫代半碳环酮系列中两个活性最高的类似物对组织蛋白酶L的抑制比对组织蛋白酶B的选择性高。
• Schiff-base [4]helicene Zn(<scp>ii</scp>) complexes as chiral emitters
  作者：Mariia Savchuk、Steven Vertueux、Thomas Cauchy、Matthieu Loumaigne、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Nicolas Zigon、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/d1dt01752g

  日期：——

  surrounded by [4]helicene moieties, together with their racemic counterpart 3, have been herein synthesized. Chirality is primarily brought about by chiral 1,2-cyclohexane-diamines. Alternatively, achiral complex 4 based on ortho-phenylene-diamine has been prepared as well. Single crystal X-ray diffraction analyses have been performed on helicenic intermediates 8 and 9 and complexes 1 and 4. Complexes

  手性发光过渡金属配合物的可控制备是圆偏振发光（CPL）活性分子材料领域的基础。为此，本文合成了基于被 [4] 螺旋部分包围的四齿萨伦配体的对映体纯 Zn( II ) 配合物1和2，连同它们的外消旋对应物3。手性主要由手性 1,2-环己烷二胺产生。或者，也制备了基于邻苯二胺的非手性配合物4。已对螺旋中间体8和9进行单晶 X 射线衍射分析和复合物1和4。配合物1和4显示出典型的四齿O、N、N、O配位围绕 Zn( II ) 配体的特征，并带有两个 [4] 螺旋烯部分。锌配合物在室温下在充气溶液中在约 560 nm 的可见光范围内发光，QY 达到约 15% 的发光寿命为 5.5 ns。这些配合物的光学活性已通过 CD 和 CPL 进行评估，并与 DFT 计算进行比较。
• LIGANDS FOR IMAGING CARDIAC INNERVATION
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：US20140030189A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Novel compounds that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (PET imaging) for imaging of cardiac innervation are disclosed. These PET based radiotracers may exhibit increased stability, decreased NE release (thereby reducing side effects), improved quantitative data, and/or high affinity for VMAT over prior radiotracers. Methods of using the compounds to image cardiac innervation are also provided. In some instances the compounds are developed by derivatizing certain compounds with 18F in a variety of positions: aryl, alkyl, a keto, benzylic, beta-alkylethers, gamma-propylalkylethers and beta-proplylalkylethers. Alternatively or additionally, a methyl group a is added to the amine, and/or the catechol functionality is either eliminated or masked as a way of making these compounds more stable.

  本发明揭示了一种新型化合物，可用作核医学应用（PET成像）中的成像剂，用于成像心脏内神经。这些基于PET的放射性示踪剂可能表现出增加的稳定性，减少NE释放（从而减少副作用），改善定量数据和/或高亲和力，优于先前的放射性示踪剂。还提供了使用这些化合物成像心脏内神经的方法。在某些情况下，这些化合物是通过在多种位置上对某些化合物进行18F衍生化而开发的：芳基，烷基，酮基，苄基，β-烷氧基，γ-丙基烷氧基和β-丙基烷氧基。或者，还可以通过向胺基中添加甲基，和/或消除或掩盖邻二酚功能基的方式来使这些化合物更加稳定。
• 10.1055/a-2330-0819
  作者：Murata, Ryuichi、Yoshida, Rakuto、Uraguchi, Daisuke、Asano, Keisuke

  DOI：10.1055/a-2330-0819

  日期：——

  Cross-coupling methods for the introduction of various substituents onto the olefin moiety of cyclooctenes were developed. A range of 1-substituted cis-cyclooctenes were synthesized. These protocols unlocked routes to previously inaccessible derivatives, permitting the syntheses of cis-cyclooctenes bearing various functional groups. Moreover, the method was applied to the synthesis of a 1,2-disubstituted

  开发了将各种取代基引入到环辛烯的烯烃部分上的交叉偶联方法。合成了一系列 1-取代的顺式环辛烯。这些协议解锁了以前无法获得的衍生物的路线，允许合成带有各种官能团的顺式环辛烯。此外，该方法首次应用于1,2-二取代反式环辛烯的合成，证明其是一种比之前开发的单取代反式环辛烯活性明显更高的有机催化剂。