苯,2-甲基-1-硝基-4-(2-丙烯氧基)- | 120106-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,2-甲基-1-硝基-4-(2-丙烯氧基)-
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2-methyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1-allyloxy-3-methyl-4-nitrobenzene；2-nitro-5-(2-propenyloxy)toluene；2-Methyl-1-nitro-4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；2-methyl-1-nitro-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 120106-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD28124194
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DGLFFFUDCZTPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  317.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,2-甲基-1-硝基-4-(2-丙烯氧基)- 在 盐酸 、 1-[二(哌啶-1-基)甲基]哌啶 、 ammonium acetate 、 titanium chloride 作用下， 生成 5-allyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  Sainsbury, Malcolm; Smith, Andrew D.; Vong, Kuok K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2945 - 2954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯,2-甲基-1-硝基-4-(2-丙烯氧基)-
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v

文献信息

• The synthesis of pyrano[3,2-e]indoles and pryano[2,3-f]indoles as rotationally restricted phenolic analogs of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88200-4

  日期：1992.1

  The synthesis of two rotationally restricted phenolic analogs (1a and 1b) of the neurotransmitter serotonin have been accomplished. The syntheses of 8.9-dihydropyrano[3,2-e]indole (13a) and 7,8-dihydropyrano[2,3-f]indole (13b), which formed the template for these targets, are outlined. These novel fused-indoles represent rotationally restricted phenolic analogs of 5-hydroxyindole. The reaction sequence

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。
• SAINSBURY, MALCOLM;SMITH, ANDREW D.;VONG, KUOK K.;SCOPES, DAVID I. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2945-2954
  作者：SAINSBURY, MALCOLM、SMITH, ANDREW D.、VONG, KUOK K.、SCOPES, DAVID I. C.

  DOI：——

  日期：——