7,8-亚甲基二氧基-6-甲氧基香豆素 | 28843-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-亚甲基二氧基-6-甲氧基香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-7,8-methylenedioxycoumarin
• 英文别名: Dracunculin；4-methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]chromen-8-one
• CAS: 28843-40-5
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: GHIKZCCKJTXOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  219-221°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  obtusicin 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7,8-亚甲基二氧基-6-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  New coumarins ofHaplophyllum obtusifolium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564857

文献信息

• Gastroprotective Efficacy and Safety Evaluation of Scoparone Derivatives on Experimentally Induced Gastric Lesions in Rodents
  作者：Dong Son、Gyung Lee、Sungil Oh、Sung Lee、Won Choi

  DOI：10.3390/nu7031945

  日期：——

  be equipotent or less potent that of rebamipide. Pharmacological studies suggest that the presence of a methoxy group at position C-5 or C-8 of the scoparone’s phenyl ring significantly improves gastroprotective activity, whereas the presence of a dioxolane ring at C-6, C-7, or C-8 was found to have decreased activity. In order to assess toxicological safety, two of the potent gastroprotective scoparone

  这项研究调查了合成的二十烷酮衍生物对实验性胃炎的胃保护作用及其毒理学安全性。合成了六种scoparone衍生物，并针对HCl /乙醇和吲哚美辛诱导的胃溃疡筛选了胃保护活性。在这些化合物中，发现5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素的胃保护活性大于标准药物瑞巴派特。发现6-甲氧基-7,8-亚甲基二氧基香豆素，6-甲氧基-7,8-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素，6,7-亚甲基二氧基香豆素和6,7-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素是等价的或瑞巴比特的药效较弱。药理研究表明，在二十烷酮苯环的C-5或C-8位上存在甲氧基可显着改善胃保护活性，而在C-6，C-7或C-8上存在二氧戊环则可改善胃保护活性。被发现活动减少。为了评估毒理学安全性，研究了两种有效的胃保护性scoparone衍生物（5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素）对小鼠的急性毒性以及对细胞色素P45
• A High-Yield Method for the Methylenation of<i>o</i>-Dihydroxyaromatic Compounds: Synthesis of Methylenedioxycoumarins
  作者：P. Castillo、J. C. Rodriguez-Ubis、F. Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1986-31796

  日期：——

  Reaction of o-dihydroxycoumarins and catechols with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide and dihalomethane provides the corresponding methylenedioxy compounds under mild conditions and in excellent yields.

  在六甲基膦酰胺和二氟甲烷中，o-二羟基香豆素和儿茶酚与氢化钠反应，可以在温和条件下以优异的产率生成相应的亚甲基二氧化合物。
• A simple, high-yielding method for the methylenation of catechols
  作者：Robert E. Zelle、William J. McClellan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74353-x

  日期：1991.11

  The methylenation of a variety of catechols is described, employing cesium carbonate and bromochloromethane in dimethylformamide t 110°C or acetonitrile at reflux. The corresponding methylenedioxy derivatives are obtained in 86-97 % yield. Utilization of this method provided β-hydrastine in 70% yield from its corresponding dihydroxy analog.

  描述了多种儿茶酚的亚甲基化，其使用碳酸铯和溴氯甲烷在110℃的二甲基甲酰胺或乙腈中回流。得到相应的亚甲二氧基衍生物，产率为86-97％。利用该方法，由其相应的二羟基类似物以70％的产率提供了β-水苏氨酸。
• CASTILLO P.; RODRIGUEZ-UBIS J. C.; ROODRIGUEZ F., SYNTHESIS,(1986) N 10, 839-840
  作者：CASTILLO P.、 RODRIGUEZ-UBIS J. C.、 ROODRIGUEZ F.

  DOI：——

  日期：——
• New coumarins ofHaplophyllum obtusifolium
  作者：É. Kh. Batirov、A. D. Matkarimov、V. M. Malikov、M. R. Yagudaev、E. Seitmuratov

  DOI：10.1007/bf00564857

  日期：1980.11