1,2-bis(4-iodophenyl)diselane | 53257-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-iodophenyl)diselane
• 英文别名: Diselenide, bis(4-iodophenyl)；1-iodo-4-[(4-iodophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 53257-47-9
• 化学式: C₁₂H₈I₂Se₂
• 分子量: 563.925
• InChiKey: MCSCQWURWKKQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-iodophenyl)diselane 在 18-冠醚-6 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-iodophenyl)(4-iodophenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铜辅助芳烃的（拟）卤硫代反应

  摘要：

  在本报告中，我们描述了芳炔、（拟）卤化物和亲电子硫族元素之间的多组分偶联反应。添加铜盐可以抑制副反应，从而实现顺利的转化。采用了各种不同的芳基前体以及硒代磺酸盐和硫代磺酸盐，产生了广谱的邻（拟）卤化硫属化物。该基序采用了不同的交叉偶联方法，证明了这些化合物作为更复杂结构的构建模块的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00498
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 selenium 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-bis(4-iodophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Samarium Diiodide-Induced Reduction of Amorphous Selenium: A Facile Synthesis of Diaryl Diselenides

  摘要：

  Samarium diiodide reduces amorphous selenium to Se-2(2-) in THF. Subsequent addition of aryldiazonium fluoborates affords diaryl diselenides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919408011724

文献信息

• Chalcogenative spirocyclization of <i>N</i>-aryl propiolamides with diselenides/disulfides promoted by Selectfluor
  作者：Jin-Wei Yuan、Guang-Chao Huang、Li-Li Wang、Xin-Yuan Wang、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2021-0154

  日期：2022.1.27

  A practical and efficient synthetic route to construct a variety of 3-arylselenenyl/3-arylthio spiro[4.5]trienones was developed using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This reaction proceeds via a sequence of electrophilic cation addition, spirocyclization and dearomatization, then offers an approach to introduce Se/S-centered cation into the C–C triple bonds. The utility of this protocol were justified by the excellent compatibility of a wide range of functional groups, good yields and scalability under mild reaction conditions.

  一个实用高效的合成路线被开发出来，用于构建各种3-芳基硒基/3-芳基硫基螺[4.5]三烯酮，使用Selectfluor试剂作为温和氧化剂。这个反应通过亲电阳离子加成、螺环化和去芳构化的顺序进行，然后提供了一种将Se/S中心阳离子引入C-C三键的方法。这个方案的实用性通过广泛功能团的优秀兼容性、良好产率和在温和反应条件下的可扩展性得到了证明。
• Sequential Regioselective Diorganochalcogenations of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Using I₂/H₃PO₄ in Dimethylsulfoxide
  作者：Anne Roly Obah Kosso、Youssef Kabri、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02963

  日期：2020.3.6

  The dichalcogenation of imidazoheterocycles led to the first functionalization of imidazo[1,2-a]pyrimidine cores on the C6-position. The methodology, involving iodine/dimethylsulfoxide oxidation of diaryldichalcogenides, started with C3-chalcogenation, followed by C6 selanylation, activated in acidic medium. This novel sequential dichalcogenation strategy proceeded efficiently with excellent regioselectivity

  咪唑杂环的二卤代化作用导致咪唑[1,2-a]嘧啶核在C6-位上首次官能化。该方法涉及碘化二芳基二卤化碘的碘/二甲基亚砜，该方法首先在酸性介质中活化C3-硫属元素化，然后进行C6硒基化。这种新颖的顺序二硫代化策略以优异的区域选择性和产率有效进行。
• An (NH₄)₂S₂O₈-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides for the synthesis of unsymmetrical disulfides/selenosulfides
  作者：Yang-Tong Ma、Chao Lin、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d2cc01344d

  日期：——

  An (NH4)2S2O8-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides to construct unsymmetrical disulfides/selenosulfides is disclosed. Control experiments demonstrate that (NH4)2S2O8 acts as an acid and an oxidant, while both ionic and radical routes are involved in the reaction. The KIE experiments reveal that C–H bond cleavage of sulfoxides was involved in the turnover-limiting step.

  公开了一种(NH 4 ) 2 S 2 O 8促进的硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联以构建不对称的二硫化物/硒硫化物。对照实验表明，(NH 4 ) 2 S 2 O 8充当酸和氧化剂，而离子和自由基途径都参与反应。KIE 实验表明，亚砜的 C-H 键断裂参与了周转限制步骤。
• Selectfluor-mediated construction of 3-arylselenenyl and 3,4-bisarylselenenyl spiro[4.5]trienones <i>via</i> cascade annulation of <i>N</i>-phenylpropiolamides with diselenides
  作者：Jin-Wei Yuan、Qian Chen、Wen-Tao Wu、Jian-Jun Zhao、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d2nj00869f

  日期：——

  A cascade annulation of terminal alkynyl amides with diselenides leading to the construction of 3-arylselenenyl spiro[4.5]trienones was realized under mild conditions with Selectfluor as the sole oxidant. Furthermore, 3,4-bisarylselenenyl spiro[4.5]trienones were also synthesized by a cascade annulation reaction using transition-metal copper as a catalyst. This spirocyclization process is suggested

  在 Selectfluor 作为唯一氧化剂的温和条件下，实现了末端炔基酰胺与二硒化物的级联环化，从而构建了 3-芳基硒基螺[4.5]三烯酮。此外，还以过渡金属铜为催化剂，通过级联环化反应合成了3,4-双芳基硒基螺[4.5]三烯酮。建议这种螺环化过程包括顺序的 C(sp)-Se 和 C(sp)-C(sp 2 ) 键形成，同时引入羰基氧。
• Metal-free synthesis of diselenides and ditellurides by using TMSCN
  作者：Chuan-Li Chen、Jin-Cheng Li、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154255

  日期：2022.12

  A metal-free protocol is disclosed for C-Se and Se-Se bonds forming reactions between boronic acids and elemental selenium to synthesize diselenides by using TMSCN as an organic catalyst. Meanwhile, a series of ditellurides were obtained from boronic acids and elemental tellurium with TMSCN. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction involved a radical way.

  公开了一种无金属方案，用于通过使用 TMSCN 作为有机催化剂在硼酸和元素硒之间形成 C-Se 和 Se-Se 键形成反应以合成二硒化物。同时，用TMSCN从硼酸和单质碲中得到了一系列二碲化物。初步的机理研究表明，该反应涉及激进的方式。