2,4-bis(trifluoromethyl)phenylisothiocyanate | 269736-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylisothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 269736-40-5
• 化学式: C₉H₃F₆NS
• 分子量: 271.186
• InChiKey: XLGDIBPVRZAYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)phenylisothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[3,5-双(三氟甲基)苯]吡咯
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR SEQUENZANALYSE VON POLYPEPTIDEN<br/>[EN] METHOD FOR ANALYSING THE SEQUENCE OF POLYPEPTIDES<br/>[FR] PROCEDE D'ANALYSE SEQUENTIELLE DE POLYPEPTIDES
  申请人：CONSEQUENCE GMBH

  公开号：WO2003031984A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft. die Verwendung eines Halogen-substituierten Phenylisothiocyanates der Formel worin R, bis RS jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, die Wasserstoff, Halogen, Alkyl und Halogenalkyl umfasst, wobei Halogen ausgewählt ist aus der Gruppe, die Fluor, Chlor, Brom and Jod umfasst, und Alkyl ausgewählt ist aus der Gruppe, die Methyl, Ethyl, n-Propyl und Isopropyl umfasst; unter der Voraussetzung, dass wenigstens einer der Reste R, bis Rs ein Halogen ist. und/oder ein Halogen enthalt, zur Derivatisierung und/oder zum Nachweis von primären und/oder sekundären Aminen in der Sequenzanalyse von Polypeptiden.
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。