(4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7-methyl ester | 176908-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 7-O-methyl (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-3,6-dioxo-1,4,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylate
• CAS: 176908-39-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: UITSOPPOOAWAQA-RZIGYZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(3R,5R)-3-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-1-((S)-1-carboxy-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的γ-内酰胺衍生物的合成，用作肽中的构象限制

  摘要：

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的γ-内酰胺衍生物的合成，用作肽中的构象限制

  摘要：

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00296-1

文献信息

• Synthesis of highly functionalized γ-lactam derivatives for use as conformational constraints in peptides
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Ma Teresa García-López、Rosario Herranz、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00296-1

  日期：1996.4

  highly functionalized 2-oxopyrrolidine derivatives, as tripeptidemimetics in which the amino acid side chains are mounted on the γ-lactam template, were synthesized by nucleophilic opening of the δ-lactam system of the corresponding 3,6-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazine bicyclic analogues.

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。