Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 200345-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 200345-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 303.241
• InChiKey: CLADQPHGVNKSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.

  摘要：

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1739
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.

  摘要：

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1739

文献信息

• New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Hideharu SUZUKI、Nobuyo KOTAKE、Tomoko TAKAHASHI、Kiyono TOYONARI、Masami OHNO、Kyoko TAKASE、Takayuki SUZUKI、Kazuhiro KONDO

  DOI：10.1248/cpb.45.1739

  日期：——

  In the Hemetsberger-Knittel reaction for indole synthesis, the intermediate ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-aryl-propionate (4) was found to be formed in the reaction of arylaldehyde 1 with ethyl azidoacetate at a lower temperature (-30°C) as the main product, while only ethyl 2-azidocinnamate (2) is known to be formed at a higher temperature (0°C). It was also found that fluoride ion was effective for obtaining 4. Compound 4 was converted to 2 in good yield by treatment with SOCl2/pyridine or SOCl2/Et3N. A trial application of this reaction to ketone is also described.

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。