4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine | 171597-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: methyl (4S,7S,8aR)-4,7-dibenzyl-3,6-dioxo-2,4,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 171597-91-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: QBIUQWKXCLTJND-MSYCTHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (3S,5R)-3-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的γ-内酰胺衍生物的合成，用作肽中的构象限制

  摘要：

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-5-<(N-benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl>amino-2-methoxycarbonyl-4-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 、 4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 、 4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 、 4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-dioxoperhydropyrrolo [1,2- a ]吡嗪作为拟肽的模板

  摘要：

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00603-6

文献信息

• 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as templates for peptidomimetics
  作者：Mercedes Martín-Martínez、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Gónzalez-Mu~niz Rosario

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00603-6

  日期：1995.9

  The synthesis of 4,7-di- and 4,7,7-trisubstituted 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylale derivatives is described. The approach used for the preparation of this heterocyclic template is based on the reductive animation of 4-ketodiesters derived from dipeptides.

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。
• Synthesis of highly functionalized γ-lactam derivatives for use as conformational constraints in peptides
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Ma Teresa García-López、Rosario Herranz、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00296-1

  日期：1996.4

  highly functionalized 2-oxopyrrolidine derivatives, as tripeptidemimetics in which the amino acid side chains are mounted on the γ-lactam template, were synthesized by nucleophilic opening of the δ-lactam system of the corresponding 3,6-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazine bicyclic analogues.

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。