5-(2-Oxopropyl)-1H-tetrazole | 13616-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Oxopropyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: (1H-tetrazol-5-yl)-propan-2-one；(1H-tetrazol-5-yl)-acetone；(1H-Tetrazol-5-yl)-aceton；1-(2H-tetrazol-5-yl)propan-2-one
• CAS: 13616-38-1
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: FJBVDSVGSWVSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Oxopropyl)-1H-tetrazole 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到Methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-(1H-tetrazol-5-yl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基或2-三氟甲基苯基）-5-（1H-四唑-5-基）-3-吡啶羧酸烷基酯的合成及钙通道调节作用

  摘要：

  使用 Hantzsch 制备了一组外消旋烷基 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基或 2-三氟甲基苯基）-5-（1H-四唑-5-基）-3-吡啶羧酸盐 11-14涉及 2-、3- 或 4- 吡啶甲醛或 2- 三氟甲基苯甲醛、8a-d 与异丙基或 3-氨基巴豆酸甲酯 (9a-b) 和 5-(2-氧代丙基)-1H-四唑 (10a) 的缩合反应) 或 5- (2- 氧代丙基) -1 - 甲基 - 1H - 四唑 (10b)。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 和豚鼠左心房 (GPLA) 测定法测定体外钙通道 (CC) 拮抗剂和激动剂活性。在化合物 11-14 系列中，只有化合物 14a 和 14b 相对于参考药物硝苯地平（IC50 = 1.43 × 10-8 M）表现出一些弱的 CC 拮抗剂活性（10-6 M 范围）。具有 1-甲基-1H-四唑-5-基取代基的化合物 11b-14b

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281104
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolopyridin-6-carboxylic acid 在 水 作用下， 生成 5-(2-Oxopropyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Finck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 671,683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics
  作者：Dietrich Moderhack、Dirk Decker、Bernhard Holtmann

  DOI：10.1039/b007873p

  日期：——

  Two separate series of the title systems have been prepared by cyclisation of tetrazolium salts having acylmethyl functions attached to both the ring carbon and the adjacent nitrogen atom (3, 4): (i) working in an acetate buffer led to 7-acyl derivatives (5, 6; Scheme 3), and (ii) treatment with anhydride–base gave 5,7-diacyl compounds by a deviating ring closure mechanism (11, 12; Scheme 4). These materials could be defunctionalised to afford pyrrolotetrazoles (7, 8) which were earlier approached in vain from the respective 5-methyltetrazolium salts (Tschitschibabin reaction). Regarding characterisation data, attention is drawn to the conspicuous spectroscopic differences between the 1H- and the 2H-system. 2H-Pyrrolotetrazoles (6, 8, 12) represent a novel class of Ramsden’s ‘type C’ heteropentalene mesoions.

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。
• Schroeter; Finck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 671,683
  作者：Schroeter、Finck

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Calcium Channel Modulating Effects of Alkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridinyl or 2-trifluoromethylphenyl)-5-(1H-tetrazol-5-yl)-3-pyridinecarboxylates
  作者：Nadeem Iqbal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19953281104

  日期：——

  reaction that involved the condensation of 2‐, 3‐ or 4‐pyridinecarboxaldehyde, or 2‐trifluoromethylbenzaldehyde, 8a–d with isopropyl or methyl 3‐aminocrotonate (9a–b) and 5‐(2‐oxopropyl)‐1H‐tetrazole (10a) or 5‐(2‐oxopropyl)‐1‐methyl‐1H‐tetrazole (10b). In vitro calcium channel (CC) antagonist and agonist activities were determined using guinea pig ileum longitudinal smooth muscle (GPILSM) and guinea

  使用 Hantzsch 制备了一组外消旋烷基 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基或 2-三氟甲基苯基）-5-（1H-四唑-5-基）-3-吡啶羧酸盐 11-14涉及 2-、3- 或 4- 吡啶甲醛或 2- 三氟甲基苯甲醛、8a-d 与异丙基或 3-氨基巴豆酸甲酯 (9a-b) 和 5-(2-氧代丙基)-1H-四唑 (10a) 的缩合反应) 或 5- (2- 氧代丙基) -1 - 甲基 - 1H - 四唑 (10b)。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 和豚鼠左心房 (GPLA) 测定法测定体外钙通道 (CC) 拮抗剂和激动剂活性。在化合物 11-14 系列中，只有化合物 14a 和 14b 相对于参考药物硝苯地平（IC50 = 1.43 × 10-8 M）表现出一些弱的 CC 拮抗剂活性（10-6 M 范围）。具有 1-甲基-1H-四唑-5-基取代基的化合物 11b-14b