cis-3,4-epoxyheptane | 53897-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-3,4-epoxyheptane
• 英文别名: cis-2-ethyl-3-propyloxirane；cis-3-heptene oxide；3-heptene oxide；Oxirane, 2-ethyl-3-propyl-, cis-；(2R,3S)-2-ethyl-3-propyloxirane
• CAS: 53897-32-8；56052-94-9；56052-95-0；149117-07-7；149117-11-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZNAFWUJVHGNGIF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-epoxyheptane 在 水 作用下， 120.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 以90.3%的产率得到3,4-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。

  公开号：

  CN106478371A
• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯 在 silica supported peroxypropanoic acid 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到cis-3,4-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  流动条件下超临界二氧化碳中二氧化硅支撑的过酸对烯烃的环氧化作用

  摘要：

  无水2-过羧乙基官能化的二氧化硅（2b）是一种可循环利用的负载过酸，是在流动条件下在250 bar和40°C的超临界二氧化碳中进行烯烃1环氧化的合适试剂。该程序简化了反应产物的分离，在温和条件下仅使用二氧化碳作为溶剂。固体试剂2b可以通过与30％的过氧化氢在酸性介质中反应而容易地再循环。

  DOI：

  10.1021/jo300532f

文献信息

• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300533b

  日期：2012.8.3

  Anhydrous [2-percarboxyethyl] functionalized silica (2a) is an advantageous oxidant for performing the epoxidation of olefins 1. Epoxides 3 do not undergo the ring-opening reactions catalyzed by the acidic silica surface, except for particularly activated cases such as styrene oxide. The hydrophilic and acidic character of the silica surface does not interfere with the directing effects exerted by

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。
• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• A supported epoxidation catalyst for nucleophilic olefins
  作者：Yasushi Okamoto、W.Clark Still

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85311-5

  日期：1988.1

  A polystyrene-supported peptide-linked epoxidation catalyst is described and its utility for the discovery of new epoxidants is discussed.

  描述了聚苯乙烯负载的肽连接的环氧化催化剂，并讨论了其在发现新的环氧化剂中的用途。
• Stereo- and enantioselectivity of the soluble epoxide hydrolase-catalysed hydrolysis of (±)-cis-dialkyl substituted oxiranes
  作者：Cinzia Chiappe、Consiglia Doriana Palese

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00657-2

  日期：1999.9

  into the corresponding threo-diols 2a-e by soluble epoxide hydrolase catalysed hydrolysis. The reaction proceeds with a substrate and product enantioselection, which is highly dependent on the substituents at the oxirane ring. Whereas the hydrolysis of racemic 1a shows practically no enantioselection, that of its isomer 1b, gives after complete hydrolysis, in a stereoconvergent way, the corresponding threo-diol

  顺式-（±）-2,3-环氧庚烷（1a），顺式-3,4-环氧庚烷（1b），顺式-3,4-环氧壬烷（1c）顺式-3,4-环氧壬烷-1-醇的两种对映体（1d）和顺式-1-甲氧基-3,4-环氧壬烷（1e）通过可溶性环氧化物水解酶催化水解而转化为相应的苏-二醇2a-e。反应以底物和产物对映体进行，该对映体高度依赖于环氧乙烷环上的取代基。而外消旋体1a的水解几乎没有显示出其异构体1b的对映异构，完全水解后，以立体收敛的方式给出了相应的苏-二醇（3R，4R）-2b。另一方面，环氧化物1c-e的水解过程中，相当好的（1c和1e）或完全的（1d）底物对映体进行水解，得到外消旋体（2c）或以立体会聚的方式旋光富集（2e）或纯净的（2d）二醇。从以前用微粒体环氧化物水解酶水解相同底物的结果中观察到了显着差异。
• De Vos, Dirk; Bein, Thomas, Chemical Communications, 1996, # 8, p. 917 - 918
  作者：De Vos, Dirk、Bein, Thomas

  DOI：——

  日期：——