1-methylene-5,6-methylenedioxy-2-phenyl-1H-indene | 1323309-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-methylene-5,6-methylenedioxy-2-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 7-Methylidene-6-phenylcyclopenta[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 1323309-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: NDQCHELZKUWBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methylene-5,6-methylenedioxy-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。