2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde dimethylacetal | 74879-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-alpha-hydroxybenzyl)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde dimethylacetal；[6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 74879-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: NOVFWYPKYVVCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde dimethylacetal 在 W-2 Raney Ni 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 c-2, c-3-bis(methoxycarbonyl)-r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopiperonal dimethyl acetal 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  潜在的异苯并呋喃：其在天然存在的1-芳基萘萘木脂素的合成中的用途

  摘要：

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000354

文献信息

• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  本发明揭示了一种萘衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个都是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药学上可接受的盐。所述的萘衍生物(I)及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995
  作者：Keay, Brian A.、Plaumann, Heinz P.、Rajapaksa, Dayananda、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——
• KEAY, B. A.;PLAUMANN, H. P.;RAJAPAKSA, D.;RODRIGO, R., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 9, 1987-1995
  作者：KEAY, B. A.、PLAUMANN, H. P.、RAJAPAKSA, D.、RODRIGO, R.

  DOI：——

  日期：——
• US5070103A
  申请人：——

  公开号：US5070103A

  公开（公告）日：1991-12-03