2-benzyl-3-methylbutanal | 105337-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-methylbutanal
• 英文别名: α-Isopropyl-hydrozimtaldehyd；α-isopropyl-benzenepropanol
• CAS: 105337-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GDYFTBPYBQUEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diacetoxy-2-isopropyl-2-propen 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Scriabine,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1194 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes Enabled by a Transient Ligand
  作者：Ke Yang、Qun Li、Yongbing Liu、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/jacs.6b08478

  日期：2016.10.5

  The direct arylation of aliphatic aldehydes has been established via Pd-catalyzed sp3 C-H bond functionalization in the presence of 3-aminopropanoic acids as transient directing groups. The reaction showed excellent functional group compatibility and chemoselectivity in which a predominant preference for functionalizing unactivated β-C-H bonds of methyl groups over others was achieved. In addition

  脂肪醛的直接芳基化是通过 Pd 催化的 sp3 CH 键官能化在 3-氨基丙酸作为瞬时导向基团存在下建立的。该反应显示出优异的官能团兼容性和化学选择性，其中实现了对甲基的未活化 β-CH 键功能化的主要偏好。此外，未活化的二级 sp3 碳的 CH 键也可以被功能化。脂肪醛的极端流行和重要性将导致这种新方法在有机化学和医学科学中的广泛应用。
• Fluoride-Promoted Rearrangement of Organo Silicon Compounds:  A New Synthesis of 2-(Arylmethyl)aldehydes from 1-Alkynes
  作者：Laura Antonella Aronica、Patrizio Raffa、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo0351062

  日期：2003.11.1

  A new approach to 2-(arylmethyl)aldehydes 4 based upon a 1,2-anionotropic rearrangement of an aryl group is presented. The synthetic sequence begins with a silylformylation reaction of terminal acetylenes 5 with aryl and heteroaryl silanes 6, followed by treatment of the products (Z)-1 with TBAF. The optimization of the experimental conditions of the fluoride-promoted step is described, together with

  提出了基于芳基的1，2-阴离子重排的2-（芳基甲基）醛4的新方法。合成序列开始于末端乙炔5与芳基和杂芳基硅烷6的甲硅烷基甲酰化反应，然后用TBAF处理产物（Z）-1。描述了氟化物促进步骤的实验条件的优化，以及该方法的合成潜力。据报道，重排反应的可能机制表明氟离子被添加到β-甲硅烷基烯醛（Z）-1的芳基硅部分，随后芳基迁移到相邻的碳原子上。芳基和杂芳基取代基都可以重新排列而没有任何构型损失。
• New synthesis of α-benzylaldehydes from 2-(dimethylphenylsilylmethylene)alkanals by fluoride promoted phenyl migration
  作者：Laura Antonella Aronica、Francesca Morini、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01178-4

  日期：2002.8

  α-Benzyl aldehydes are prepared from easily available β-silylalkenals and fluoride reagents, under mild experimental conditions; the reaction occurs instantaneously with almost quantitative yields. A plausible mechanism is suggested, which involves a 1,2-phenyl migration from the silicon to the adjacent carbon atom.

  在温和的实验条件下，由容易获得的β-甲硅烷基烯酮和氟化物试剂制得α-苄基醛。该反应瞬间发生，收率几乎定量。提出了一种可能的机理，该机理涉及1,2-苯基从硅迁移到相邻的碳原子。
• NOVEL COCRYSTALLIZATION
  申请人：CHILDS Scott L.

  公开号：US20090281195A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present disclosure relates to novel cocrystals and novel methods for cocrystallization. In particular, the disclosure includes cocrystals comprising a salt of an active agent, such as a chloride salt of an active pharmaceutical ingredient. The present disclosure also relates to methods of preparing cocrystals and methods for screening for solid state phases.

  本公开涉及新型共晶体和新型共晶化方法。具体而言，公开包括由活性剂的盐组成的共晶体，例如活性药物成分的氯化物盐。本公开还涉及制备共晶体的方法和筛选固态相的方法。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren N-Aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007093A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Stereoisomere N-Aralkyl-2,6-dimethylmorpholine der Formel I in der R, ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 1 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder definierte Mischungen dieser Verbindungen, werden durch Umsetzung von stereoisomeren 2,6 Dimethyl-morpholinen der Formel II mit Verbindungen der Formel III in der R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einfacher Weise erhalten, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator durchführt, der Palladium im Gemisch mit Silber auf einem inerten Träger enthält. Die Umsetzung führt man vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 100 und 190°C und Drucken zwischen 5 und 300 bar durch. Unter den angegebenen Bedingungen finden hiebei keine Isomerisierungen statt, so daß man beispielweise - ausgehend von reinem cis-2,6-Dimethyl-morpholin der Formel III - zu den sterisch einheitlichen, reinen cis-Verbindungen der Endprodukte I gelangt. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I eignen sich als Wirkstoffe in bekannten Pflanzenschutzmitteln.

  式 I 的 N-烷基-2,6-二甲基吗啉的立体异构体 式中 R 为氢原子、具有 1 至 1 个碳原子的脂肪族基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，R2、R3 和 R4 为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的脂肪族基，或这些化合物的定义混合物，由式 II 的 2,6-二甲基吗啉立体异构体与式 III 的化合物反应而得 与式 III 的化合物反应 其中 R1、R2、R3 和 R4 具有上述含义，如果反应是在氢气和含钯的氢化催化剂以及惰性载体上的银的存在下进行，则反应方式简单。反应最好在 100 至 190°C 的温度和 5 至 300 巴的压力下进行。 在规定的条件下，不会发生异构化，因此，例如，从式 III 的纯顺式-2,6-二甲基吗啉开始，可以得到最终产品 I 的立体均匀的纯顺式化合物。 以这种方式得到的式 I 化合物适合用作已知植物保护产品的活性成分。