(Z)-N-allyl-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-p-toluenesulfonamide | 1326192-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-allyl-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1326192-39-5
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₂S
• 分子量: 400.38
• InChiKey: NHLMBHFNKKEIKJ-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-allyl-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-p-toluenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-hexyl-4-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles

  摘要：

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.

  DOI：

  10.1021/ol201952b
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-allyl-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles

  摘要：

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.

  DOI：

  10.1021/ol201952b

文献信息

• Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol201952b

  日期：2011.9.16

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.